3-[(naphthalen-2-yl)carbonyl]-2-phenyl-4H-chromen-4-one | 1415385-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-[(naphthalen-2-yl)carbonyl]-2-phenyl-4H-chromen-4-one
• CAS: 1415385-07-7
• 化学式: C₂₆H₁₆O₃
• 分子量: 376.411
• InChiKey: FMCQBRHHCUVLLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-phenylprop-2-ynoyl)phenyl naphthalene-2-carboxylate 在 9-氮杂久洛尼定 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到3-[(naphthalen-2-yl)carbonyl]-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯碱9-azazulolidine催化的串联酰基转移环化反应合成3-芳基黄酮。

  摘要：

  开发了路易斯碱催化导致3-芳基黄酮的酰化的邻炔基酚的串联酰基转移环化。9-氮杂唑烷在环境温度下平稳地促进了芳酰基衍生物的反应，并且以中等至优异的产率实现了具有不同取代基的3-芳酰基黄酮的结构多样的合成。

  DOI：

  10.1039/c2cc37015h

文献信息

• Transition-Metal-Free Synthesis of 3-Acyl Chromones by the Tandem Reaction of Ynones and Methyl Salicylates
  作者：Ya-Fang Ye、Feng Li、Jia-Le Chen、Zi-Qian An、Gui-Ying Zhang、Yan-Bo Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01637

  日期：2022.11.4

  effective tandem reaction of ynones and methyl salicylates was developed to obtain a broad range of 3-acyl chromones in moderate-to-excellent yields. This protocol underwent a Michael addition and cyclization process, which exhibited easily accessible substrates, broad substrate scope, and high regioselectivity under mild and transition-metal-free conditions. Moreover, gram-scale reaction and further chemical

  开发了 ynones 和水杨酸甲酯的简单有效的串联反应，以获得范围广泛的 3-酰基色酮，收率中等至极佳。该协议经历了迈克尔加成和环化过程，在温和和无过渡金属的条件下表现出易于获得的底物、广泛的底物范围和高区域选择性。此外，还进一步研究了产物的克级反应和进一步的化学转化。