N-(3-(2-chloroacetyl)-4-hydroxyphenyl)acetamide | 861613-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(3-(2-chloroacetyl)-4-hydroxyphenyl)acetamide
• 英文别名: N-[3-(2-chloroacetyl)-4-hydroxyphenyl]acetamide
• CAS: 861613-56-1
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₃
• 分子量: 227.647
• InChiKey: QNRKOLAEWASCEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(2-chloroacetyl)-4-hydroxyphenyl)acetamide 在 氯化胆碱 、 三乙胺 、 尿素 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (Z)-N-(2-(3-methoxybenzylidene)-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌活性的新型氨基和乙酰氨基脲的设计与合成

  摘要：

  由于耐药细菌的出现，迫切需要开发新的有效的抗菌化合物。天然植物黄酮类化合物被认为是有效的分子，但其活性和选择性有待提高。基于之前的Aurone功效，我们设计了新的Aurone衍生物，在A环的5位上带有乙酰氨基和氨基，并在B环上管理各种单取代。首先评估了一系列 31 种新的 Aurone 衍生物的抗菌活性，其中 5 种衍生物的活性最强（化合物 10、12、15、16 和 20）。对它们对人体细胞的细胞毒性及其治疗指数（TI）的评估表明，化合物10和20具有最高的TI。最后，针对大量病原体的筛选证实，化合物 10 和 20 具有广谱抗菌活性，包括对生物武器 BSL3 菌株的抗菌活性，MIC 值低至 0.78 µM。这些结果表明，5-乙酰氨基黄酮比5-氨基黄酮活性更高、更安全，并且B环上的苄氧基和异丙基取代是探索新型抗菌黄酮中最有前途的策略。

  DOI：

  10.3390/antibiotics13040300
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(3-(2-chloroacetyl)-4-hydroxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌活性的新型氨基和乙酰氨基脲的设计与合成

  摘要：

  由于耐药细菌的出现，迫切需要开发新的有效的抗菌化合物。天然植物黄酮类化合物被认为是有效的分子，但其活性和选择性有待提高。基于之前的Aurone功效，我们设计了新的Aurone衍生物，在A环的5位上带有乙酰氨基和氨基，并在B环上管理各种单取代。首先评估了一系列 31 种新的 Aurone 衍生物的抗菌活性，其中 5 种衍生物的活性最强（化合物 10、12、15、16 和 20）。对它们对人体细胞的细胞毒性及其治疗指数（TI）的评估表明，化合物10和20具有最高的TI。最后，针对大量病原体的筛选证实，化合物 10 和 20 具有广谱抗菌活性，包括对生物武器 BSL3 菌株的抗菌活性，MIC 值低至 0.78 µM。这些结果表明，5-乙酰氨基黄酮比5-氨基黄酮活性更高、更安全，并且B环上的苄氧基和异丙基取代是探索新型抗菌黄酮中最有前途的策略。

  DOI：

  10.3390/antibiotics13040300

文献信息

• 苯并杂环衍生物、其制备方法及其在医药上的 应用
  申请人：江苏恒瑞医药股份有限公司

  公开号：CN107619384B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明涉及苯并杂环衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。特别地，本发明涉及一类如通式(I)所示的化合物，该类化合物具有抗肿瘤的用途，抑制血管生成的作用以及作为HIF‑1α抑制剂在医学上的应用。其中通式(I)中的各取代基与说明书中的定义相同。
• Dhami et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1959, vol. 18 B, p. 392
  作者：Dhami et al.

  DOI：——

  日期：——
• Pedrazzoli; Cipelletti, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1966, vol. 105, # 5, p. 393 - 399
  作者：Pedrazzoli、Cipelletti

  DOI：——

  日期：——
• Kunckell, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 125
  作者：Kunckell

  DOI：——

  日期：——
• [EN] AURONE DERIVATIVES AND USES THEREOF FOR CONTROLLING BACTERIA AND/OR FUNGI<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AURONES ET LEURS UTILISATIONS POUR LUTTER CONTRE DES BACTÉRIES ET/OU DES CHAMPIGNONS
  申请人：UNIV AIX MARSEILLE

  公开号：WO2022008678A3

  公开（公告）日：2022-02-17