ethyl (E)-3-cyclopentyl-3-phenyl-2-propenoate | 87666-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-cyclopentyl-3-phenyl-2-propenoate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-cyclopentyl-3-phenylacrylate；ethyl (E)-3-cyclopentyl-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 87666-38-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: NYMFEDSLLOKAFH-QINSGFPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.4±12.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-cyclopentyl-3-phenyl-2-propenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到(E)-3-cyclopentyl-3-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的硅烷与氢硅烷的不对称烯丙基还原

  摘要：

  铜（I）催化的不对称烯丙基还原可实现S N 2'形式的氢化物亲核试剂的区域和立体选择性转移到烯丙基溴上。这种转变代表了与碳亲核试剂进行烯丙基取代反应的概念上正交的方法。基于手性N-杂环卡宾（NHC）配体的铜（I）配合物可使立体选择性达到99％ee。不管起始材料的双键构型如何，该催化剂都能进行立体收敛反应。

  DOI：

  10.1039/c7cc07008j
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-chloro-3-phenyl-2-propenoic acid 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (E)-3-cyclopentyl-3-phenyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Jalander, Lars; Broms, Merete, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 3, p. 173 - 178

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Synthesis of <i>Z</i> ‐Cinnamyl Ethers and Cinnamyl Alcohols through Visible Light‐Promoted Photocatalytic <i>E</i> to <i>Z</i> Isomerization
  作者：Hengchao Li、Hang Chen、Yang Zhou、Jin Huang、Jundan Yi、Hongcai Zhao、Wei Wang、Linhai Jing

  DOI：10.1002/asia.201901778

  日期：2020.3.2

  A photocatalytic E to Z isomerization of alkenes using an iridium photosensitizer under mild reaction conditions is disclosed. This method provides scalable and efficient access to Z-cinnamyl ether and allylic alcohol derivatives in high yields with excellent stereoselectivity. Importantly, this method also provides a powerful strategy for the selective synthesis of Z-magnolol and honokiol derivatives

  公开了在温和的反应条件下使用铱光敏剂的烯烃的光催化E至Z异构化。该方法提供了可扩展且有效的途径，以优异的立体选择性高产率地获得了Z-肉桂基醚和烯丙醇衍生物。重要的是，该方法还为选择性合成具有潜在生物活性的Z-厚朴酚和厚朴酚衍生物提供了强有力的策略。
• JALANDER, L.;BROMS, M., ACTA CHEM. SCAND., 1983, 37, N 3, 173-178
  作者：JALANDER, L.、BROMS, M.

  DOI：——

  日期：——