benzyl-5-O-acetyl-α-D-arabinofuranoside | 1046825-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl-5-O-acetyl-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1046825-04-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: AWALAJPBGPVVKG-MQYQWHSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-5-O-acetyl-α-D-arabinofuranoside 、 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and mycobacterial growth inhibition activities of bivalent and monovalent arabinofuranoside containing alkyl glycosides

  摘要：

  阿拉伯呋喃糖苷是分枝杆菌细胞壁结构的重要组成部分之一。考虑到阿拉伯呋喃糖苷的这种重要性，我们制备了含有阿拉伯呋喃糖苷三糖的烷基糖苷，其中的糖以一价或二价形式存在。合成后，在分枝杆菌生长试验中测试了单价和二价烷基糖苷的活性。在有烷基苷存在的情况下，对霉菌菌株 M. smegmatis 的生长进行了评估，结果发现烷基苷对霉菌的生长起到了抑制作用。上述烷基糖苷对生长的抑制作用，在单独的阿拉伯呋喃糖三糖、不含烷基的阿拉伯呋喃糖三糖和含麦芽糖的烷基糖苷中都没有观察到。

  DOI：

  10.1039/b803409e
• 作为产物：
  描述：

  benzyl α-D-arabinofuranoside 、 乙酸酐 在 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到benzyl-5-O-acetyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and mycobacterial growth inhibition activities of bivalent and monovalent arabinofuranoside containing alkyl glycosides

  摘要：

  阿拉伯呋喃糖苷是分枝杆菌细胞壁结构的重要组成部分之一。考虑到阿拉伯呋喃糖苷的这种重要性，我们制备了含有阿拉伯呋喃糖苷三糖的烷基糖苷，其中的糖以一价或二价形式存在。合成后，在分枝杆菌生长试验中测试了单价和二价烷基糖苷的活性。在有烷基苷存在的情况下，对霉菌菌株 M. smegmatis 的生长进行了评估，结果发现烷基苷对霉菌的生长起到了抑制作用。上述烷基糖苷对生长的抑制作用，在单独的阿拉伯呋喃糖三糖、不含烷基的阿拉伯呋喃糖三糖和含麦芽糖的烷基糖苷中都没有观察到。

  DOI：

  10.1039/b803409e

文献信息

• Synthetic arabinomannan glycolipids and their effects on growth and motility of the Mycobacterium smegmatis
  作者：Kottari Naresh、Binod Kumar Bharati、Prakash Gouda Avaji、Narayanaswamy Jayaraman、Dipankar Chatterji

  DOI：10.1039/b917070g

  日期：——

  Arabinomannan-containing glycolipids, relevant to the mycobacterial cell-wall component lipoarabinomannan, were synthesized by chemical methods. The glycolipids were presented with tri- and tetrasaccharide arabinomannans as the sugar portion and a double alkyl chain as the lyophilic portion. Following synthesis, systematic biological and biophysical studies were undertaken in order to identify the effects of the glycolipids during mycobacterium growth. The studies included mycobacterial growth, biofilm formation and motility assays. From the studies, it was observed that the synthetic glycolipid with higher arabinan residues inhibited the mycobacterial growth, lessened the biofilm formation and impaired the motility of mycobacteria. A surface plasmon resonance study involving the immobilized glycan surface and the mycobacterial crude lysates as analytes showed specificities of the interactions. Further, it was found that cell lysates from motile bacteria bound oligosaccharide with higher affinity than non-motile bacteria.

  通过化学方法合成了与霉菌细胞壁成分脂质阿拉伯甘露聚糖相关的含阿拉伯甘露聚糖的糖脂。糖脂的糖部分为三糖和四糖阿拉伯甘露聚糖，冻干部分为双烷基链。合成后，进行了系统的生物和生物物理研究，以确定糖脂在分枝杆菌生长过程中的作用。研究包括分枝杆菌生长、生物膜形成和运动试验。研究发现，阿拉伯聚糖残基含量较高的合成糖脂可抑制分枝杆菌的生长，减少生物膜的形成，并损害分枝杆菌的运动能力。一项涉及固定化聚糖表面和作为分析物的分枝杆菌粗裂解物的表面等离子体共振研究显示了相互作用的特异性。此外，研究还发现，与非运动性细菌相比，运动性细菌的细胞裂解物与寡糖的结合亲和力更高。