1-((5aR,6R,9R,9aS)-3,6-dihydroxy-9-isopropyl-1-methoxy-6-methyl-5a,6,7,8,9,9a-hexahydrodibenzo[b,d]furan-4-yl)ethanone | 1013913-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((5aR,6R,9R,9aS)-3,6-dihydroxy-9-isopropyl-1-methoxy-6-methyl-5a,6,7,8,9,9a-hexahydrodibenzo[b,d]furan-4-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[(5aR,6R,9R,9aS)-3,6-dihydroxy-1-methoxy-6-methyl-9-propan-2-yl-7,8,9,9a-tetrahydro-5aH-dibenzofuran-4-yl]ethanone
• CAS: 1013913-59-1
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅
• 分子量: 334.412
• InChiKey: DZDACCPEHUBTQE-WAAOWTOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((5aR,6R,9R,9aS)-3,6-dihydroxy-9-isopropyl-1-methoxy-6-methyl-5a,6,7,8,9,9a-hexahydrodibenzo[b,d]furan-4-yl)ethanone 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以66%的产率得到(-)-linderol A
  参考文献：
  名称：

  (-)-Linderol A的短对映选择性全合成

  摘要：

  (-)-linderol A 的高效短对映选择性全合成是通过五步反应实现的，从 4-甲氧基苯乙酮开始，总产率为 30%。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000834
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5,7-dimethoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 125.33h， 生成 1-((5aR,6R,9R,9aS)-3,6-dihydroxy-9-isopropyl-1-methoxy-6-methyl-5a,6,7,8,9,9a-hexahydrodibenzo[b,d]furan-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of (±)-Linderol A, a Tricyclic Hexahydrodibenzofuran Constituent of Lindera umbellata Bark, with Potent Inhibitory Activity on Melanin Biosynthesis of Cultured B-16 Melanoma Cells

  摘要：

  The first total synthesis of (+/-)-Linderol A, a hexahydrodibenzofuran constituent of Lindera umbellata bark, with potent inhibitory activity on the melanin biosynthesis of cultured B-16 melanoma cells, was achieved through 19 steps of reaction in 6.6% overall yield, in which the critical step was a tandem reaction of a 3-ethoxycarbonylcoumarin derivative with dimethylsulfoxonium methylide to yield the 2-ethoxycarbonylcyclopenta[b]benzofuran-3-ol derivative.

  DOI：

  10.1021/jo020619e

文献信息

• Improved Enantioselective Synthesis of (<b>−</b>)-Linderol A: Hindered Rotation about Aryl−Csp³ Bond
  作者：Pierre-Olivier Delaye、Pedro Lameiras、Nelly Kervarec、Catherine Mirand、Hatice Berber

  DOI：10.1021/jo902567y

  日期：2010.4.16

  phloroacetophenone and (−)-α-phellandrene, two commercially available reagents. In the diastereoselective epoxidation step, the analysis of the two endocyclic epoxide intermediates reveals a hindered sp2−sp3 rotation, which results in rotational diastereoisomers.

  从五苯乙酮和（-）-α-水芹烯（两种市售试剂）开始，通过五步反应以21％的总收率实现了对（-）-linderol A的改进的对映选择性全合成。在非对映选择性环氧化步骤中，对两种环内环氧化物中间体的分析显示出受阻的sp 2 -sp 3旋转，这导致旋转的非对映异构体。