ethyl 2-(azetidin-3-yl)-3-oxoisoindoline-1-carboxylate | 1198160-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(azetidin-3-yl)-3-oxoisoindoline-1-carboxylate
• CAS: 1198160-60-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: AYQKQOFIAKZPQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(azetidin-3-yl)-3-oxoisoindoline-1-carboxylate 、 2-溴嘧啶 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以63%的产率得到ethyl 3-oxo-2-(1-oyrimidin-2-ylazetidin-3-yl)isoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOINDOLINE DERIVATIVES COMPRISING PHENYL GROUPS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF PAIN DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS ISOINDOLINE COMPRENANT DES GROUPES PHÉNYLES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES DE LA DOULEUR

  摘要：

  公式I的化合物被要求，其中R1是氢，C1-3烷基，Ci_3烷氧基，氰基，羟基或卤素基；其中所述Ci^烷基可以选择性地被一个或多个取代基独立地选择自羟基，Ci^烷氧基和氟基；所述Ci^烷氧基可以选择性地被一个或多个氟基取代；m为1或2；R2和R3分别且独立地选择自氢，Ci_4卤代烷基，Ci_4卤代烷氧基，卤素，Ci_4烷氧基，Ci_4烷基和C3_7环烷氧基；其中所述C3. γ环烷氧基可以选择性地被一个或多个氟基取代；且R2和R3不能同时为氢；D为C3_7环烷基或C3_7杂环烷基；其中所述Cs-j环烷基或Cs-γ杂环烷基可以选择性地被一个或多个X*取代；X4为卤素，Ci_3烷基，Ci_3烷基0Ci_3烷基，Ci_3烷氧基，苄基，Ci_4烷基磺酰基，氧代，R4O(C=O)，R5(C=O)，或C5.6杂环烷基；其中所述Ci烷基，Ci烷基0Ci烷基，Ci^烷氧基和Ci^烷基磺酰基可以选择性地被一个或多个氟基取代；R4为Ci_4烷基，Ci_4烷基0Ci_4烷基，C5_6环烷基，或芳基；R5为Ci_4烷基，Ci_4氟烷基或Cs_6杂环烷基；Li为Ci_4烷基或键；L2为Ci_3烷基；除了化合物2-(环己基甲基)-3-氧代-N-[2-(三氟甲基)苄基]异吲哚啉-1-羧酰胺；以及其药学上可接受的盐，或其异构体的盐。本发明的化合物在治疗中如疼痛治疗中是有用的。

  公开号：

  WO2009145721A1
• 作为产物：
  描述：

  diethyl α-bromohomophthalate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-(azetidin-3-yl)-3-oxoisoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOINDOLINE DERIVATIVES COMPRISING PHENYL GROUPS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF PAIN DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS ISOINDOLINE COMPRENANT DES GROUPES PHÉNYLES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES DE LA DOULEUR

  摘要：

  公式I的化合物被要求，其中R1是氢，C1-3烷基，Ci_3烷氧基，氰基，羟基或卤素基；其中所述Ci^烷基可以选择性地被一个或多个取代基独立地选择自羟基，Ci^烷氧基和氟基；所述Ci^烷氧基可以选择性地被一个或多个氟基取代；m为1或2；R2和R3分别且独立地选择自氢，Ci_4卤代烷基，Ci_4卤代烷氧基，卤素，Ci_4烷氧基，Ci_4烷基和C3_7环烷氧基；其中所述C3. γ环烷氧基可以选择性地被一个或多个氟基取代；且R2和R3不能同时为氢；D为C3_7环烷基或C3_7杂环烷基；其中所述Cs-j环烷基或Cs-γ杂环烷基可以选择性地被一个或多个X*取代；X4为卤素，Ci_3烷基，Ci_3烷基0Ci_3烷基，Ci_3烷氧基，苄基，Ci_4烷基磺酰基，氧代，R4O(C=O)，R5(C=O)，或C5.6杂环烷基；其中所述Ci烷基，Ci烷基0Ci烷基，Ci^烷氧基和Ci^烷基磺酰基可以选择性地被一个或多个氟基取代；R4为Ci_4烷基，Ci_4烷基0Ci_4烷基，C5_6环烷基，或芳基；R5为Ci_4烷基，Ci_4氟烷基或Cs_6杂环烷基；Li为Ci_4烷基或键；L2为Ci_3烷基；除了化合物2-(环己基甲基)-3-氧代-N-[2-(三氟甲基)苄基]异吲哚啉-1-羧酰胺；以及其药学上可接受的盐，或其异构体的盐。本发明的化合物在治疗中如疼痛治疗中是有用的。

  公开号：

  WO2009145721A1