methyl 4-(1-benzyl-1H-pyrazol-5-yl)-3-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzoate | 1383604-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 4-(1-benzyl-1H-pyrazol-5-yl)-3-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(2-benzylpyrazol-3-yl)-3-(2-trimethylsilylethynyl)benzoate
• CAS: 1383604-67-8
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₂Si
• 分子量: 388.541
• InChiKey: TUBBTMNHPIJECK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(1-benzyl-1H-pyrazol-5-yl)-3-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzoate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以46%的产率得到methyl 4-(1-benzyl-1H-pyrazol-5-yl)-3-ethynylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a novel class of CK2 inhibitors: application of copper- and gold-catalysed cascade reactions for fused nitrogen heterocycles

  摘要：

  在以往结构-活性关系（SAR）研究的基础上，我们设计了两类融合氮杂环作为候选的 CK2 抑制剂。利用过渡金属催化的级联反应和/或多组分反应制备了各种二吡咯并[3,2-b:2′,3′-e]吡啶和苯并[g]吲唑衍生物。对这些候选化合物进行的生物学评估显示，苯并[g]吲唑是一种很有前途的强效 CK2 抑制剂支架。本文还介绍了这些强效 CK2 抑制剂对细胞增殖的抑制活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25298h
• 作为产物：
  描述：

  methyl p-acetyl-m-bromobenzoate 在 copper(l) iodide 、 bis(benzonitrile)palladium(ll) chloride 、 三叔丁基膦 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 三甲基乙炔基硅 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 methyl 4-(1-benzyl-1H-pyrazol-5-yl)-3-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a novel class of CK2 inhibitors: application of copper- and gold-catalysed cascade reactions for fused nitrogen heterocycles

  摘要：

  在以往结构-活性关系（SAR）研究的基础上，我们设计了两类融合氮杂环作为候选的 CK2 抑制剂。利用过渡金属催化的级联反应和/或多组分反应制备了各种二吡咯并[3,2-b:2′,3′-e]吡啶和苯并[g]吲唑衍生物。对这些候选化合物进行的生物学评估显示，苯并[g]吲唑是一种很有前途的强效 CK2 抑制剂支架。本文还介绍了这些强效 CK2 抑制剂对细胞增殖的抑制活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25298h