3-decynal | 97672-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-decynal
• 英文别名: Dec-3-ynal
• CAS: 97672-10-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: CZBXFXCGAXUCKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -11°C (estimate)
• 沸点：
  264.73°C (estimate)
• 密度：
  0.8983 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-decynal 在 silica gel 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2,3-decadienal
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Synthesis of 3-Alkynals from 1-Alkynoxy-9,10-anthraquinones

  摘要：

  Photolysis of 1-(3-alkynoxy)-9,10-anthraquinones in deoxygenated methanol leads to moderate yields (35-45%) of 3-alkynals along with the unexpected formation of diacetals. Reaction of these 3-alkynals with Grignard and Wittig reagents occurs nearly quantitatively without rearrangement to their 2,3-dienal isomers.

  DOI：

  10.1021/jo900298y
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-decynal
  参考文献：
  名称：

  3-癸二乙基二钴六羰基化合物的不对称烯丙基硼：钴诱导的对映选择性逆转及其在高度非对映选择性分子内pauson-khand反应中的应用

  摘要：

  3-癸二乙基二羰基二羰基（10）的对映选择性巴豆基硼酸酯为立体化学定义的1,6-烯炔二乙基六羰基复合物（12、13）提供了一条非常便捷的途径，该化合物经历了高度非对映选择性的分子内Pauson-Khand环化成双环辛烯酮14和15（90％） ee 15）。还报道了与母体3-癸醛5相比，烯丙基硼化10中的对映选择性的机械上显着的逆转。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80148-y

文献信息

• Synthesis of 3′-Deoxyribolactones using a Hydrolysis-Induced Lactonization Cascade Reaction of Epoxy Cyanohydrins
  作者：Danielle J. Vugts、Halil Aktas、Kanar Al-Mafraji、Frans J. J. de Kanter、Eelco Ruijter、Marinus B. Groen、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1002/ejoc.200701152

  日期：2008.3

  The synthesis of 3′-deoxyribolactones was accomplished in a few steps from the commercially available 3-decyn-1-ol in 44 % overall yield. The key transformation comprises a one-pot four-reaction hydrolysis-induced lactonization cascade. The strategy was employed to efficiently access optically active 5′-chloro-3′-deoxyribolactones. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  3'-脱氧核糖内酯的合成是通过几个步骤从市售的 3-decyn-1-ol 合成的，总产率为 44%。关键的转变包括一锅四反应水解诱导的内酯化级联。该策略用于有效地获取光学活性 5'-chloro-3'-deoxyribolactones。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)