2-(2-pyrazinyl)-2-propanol | 41110-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(2-pyrazinyl)-2-propanol
• 英文别名: 2-pyrazin-2-ylpropan-2-ol
• CAS: 41110-22-9
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• 分子量: 138.169
• InChiKey: XTKGYFYMBQPUDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-pyrazinyl)-2-propanol 、 苯 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 4.0h， 以31%的产率得到2-(1-methyl-1-phenylethyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  烯烃吡嗪的超酸催化反应：涉及超亲电子的抗马尔可夫尼可夫加成的一个例子。

  摘要：

  [反应：参见文本]发现烯烃吡嗪与CF3SO3H中的苯反应，并生成反马尔可夫尼科夫型加成产物。我们认为这是由两个作用引起的：碳阳离子中间体的不稳定会导致马尔科夫尼科夫型产物，而在烯烃基团的末端碳上会产生大量正电荷。这表明当多电荷（即超亲电）基团与烯键位相邻时，酸催化的加成反应可得到抗马尔科夫尼科夫型产物。

  DOI：

  10.1021/ol050900q
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡嗪 、 甲基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-pyrazinyl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  烯烃吡嗪的超酸催化反应：涉及超亲电子的抗马尔可夫尼可夫加成的一个例子。

  摘要：

  [反应：参见文本]发现烯烃吡嗪与CF3SO3H中的苯反应，并生成反马尔可夫尼科夫型加成产物。我们认为这是由两个作用引起的：碳阳离子中间体的不稳定会导致马尔科夫尼科夫型产物，而在烯烃基团的末端碳上会产生大量正电荷。这表明当多电荷（即超亲电）基团与烯键位相邻时，酸催化的加成反应可得到抗马尔科夫尼科夫型产物。

  DOI：

  10.1021/ol050900q

文献信息

• SCHWAIGER, W.;CORNELISSEN, J. M.;WARD, J. P., FOOD CHEM., 1984, 13, N 3, 225-234
  作者：SCHWAIGER, W.、CORNELISSEN, J. M.、WARD, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• US5172706A
  申请人：——

  公开号：US5172706A

  公开（公告）日：1992-12-22
• US5256785A
  申请人：——

  公开号：US5256785A

  公开（公告）日：1993-10-26
• Superacid-Catalyzed Reactions of Olefinic Pyrazines:  an Example of Anti-Markovnikov Addition Involving Superelectrophiles
  作者：Yiliang Zhang、Jason Briski、Yun Zhang、Rendy、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/ol050900q

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] Olefinic pyrazines are found to react with benzene in CF3SO3H and give anti-Markovnikov-type addition products. We propose that this is caused by two effects: destabilization of the carbocationic intermediates that would lead to Markovnikov-type products and the generation of a considerable amount of positive charge at the terminal carbon of the olefinic groups. This suggests that

  [反应：参见文本]发现烯烃吡嗪与CF3SO3H中的苯反应，并生成反马尔可夫尼科夫型加成产物。我们认为这是由两个作用引起的：碳阳离子中间体的不稳定会导致马尔科夫尼科夫型产物，而在烯烃基团的末端碳上会产生大量正电荷。这表明当多电荷（即超亲电）基团与烯键位相邻时，酸催化的加成反应可得到抗马尔科夫尼科夫型产物。