(R)-1-[(2R,5R,2'R,5'R)-5'-((S)-1-Hydroxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-butane-1,4-diol | 303053-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-1-[(2R,5R,2'R,5'R)-5'-((S)-1-Hydroxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-butane-1,4-diol
• CAS: 303053-07-8
• 化学式: C₂₃H₄₄O₅
• 分子量: 400.599
• InChiKey: GDEJOZDYCHQUDF-BEWOIHDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[(2R,5R,2'R,5'R)-5'-((S)-1-Hydroxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-butane-1,4-diol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (2R,5R)-2-[(1R)-4-iodo-1-(methoxymethoxy)butyl]-5-[(2R,5R)-5-[(1S)-1-(methoxymethoxy)undecyl]oxolan-2-yl]oxolane
  参考文献：
  名称：

  模块化方法制取非乙酰乙酸原。全合成阿斯米星和布他他星。

  摘要：

  从各种非功能化的碳骨架开始，并采用五种关键转换的各种组合，可以轻松访问大多数天然存在的无核产乙酸原素。特别强调的是占主导地位的结构特征，该特征出现在40％以上的已知产乙酸原素中。这是一个线性的十碳骨架，包括两个相邻的带有两个羟基的相邻的四氢呋喃环。有效，灵活的合成方法包括阿斯米星和布勒他星。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02018-k
• 作为产物：
  描述：

  (cis,4R,5R,8R,9R)-5-trihydroxytricosa-8,9-isopropylidenedioxy-12-en-1,4-olide 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 rhenium(VII) oxide 、 高碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-1-[(2R,5R,2'R,5'R)-5'-((S)-1-Hydroxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  模块化方法制取非乙酰乙酸原。全合成阿斯米星和布他他星。

  摘要：

  从各种非功能化的碳骨架开始，并采用五种关键转换的各种组合，可以轻松访问大多数天然存在的无核产乙酸原素。特别强调的是占主导地位的结构特征，该特征出现在40％以上的已知产乙酸原素中。这是一个线性的十碳骨架，包括两个相邻的带有两个羟基的相邻的四氢呋喃环。有效，灵活的合成方法包括阿斯米星和布勒他星。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02018-k