tert-Butyl-{(R)-4-methoxymethoxy-4-[(2R,5R,2'R,5'R)-5'-((S)-1-methoxymethoxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-butoxy}-dimethyl-silane | 172821-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: tert-Butyl-{(R)-4-methoxymethoxy-4-[(2R,5R,2'R,5'R)-5'-((S)-1-methoxymethoxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-butoxy}-dimethyl-silane
• CAS: 172821-66-8
• 化学式: C₃₃H₆₆O₇Si
• 分子量: 602.968
• InChiKey: AOBNJEFZDKSXCU-YWTMIQCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.39
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-{(R)-4-methoxymethoxy-4-[(2R,5R,2'R,5'R)-5'-((S)-1-methoxymethoxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-butoxy}-dimethyl-silane 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R,5R)-2-[(1R)-4-iodo-1-(methoxymethoxy)butyl]-5-[(2R,5R)-5-[(1S)-1-(methoxymethoxy)undecyl]oxolan-2-yl]oxolane
  参考文献：
  名称：

  模块化方法制取非乙酰乙酸原。全合成阿斯米星和布他他星。

  摘要：

  从各种非功能化的碳骨架开始，并采用五种关键转换的各种组合，可以轻松访问大多数天然存在的无核产乙酸原素。特别强调的是占主导地位的结构特征，该特征出现在40％以上的已知产乙酸原素中。这是一个线性的十碳骨架，包括两个相邻的带有两个羟基的相邻的四氢呋喃环。有效，灵活的合成方法包括阿斯米星和布勒他星。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02018-k
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,8R,9R,12R,13S)-13-hydroxy-5,8:9,12-diooxidotricosa-1,4-olide 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 tert-Butyl-{(R)-4-methoxymethoxy-4-[(2R,5R,2'R,5'R)-5'-((S)-1-methoxymethoxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-butoxy}-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  模块化方法制取非乙酰乙酸原。全合成阿斯米星和布他他星。

  摘要：

  从各种非功能化的碳骨架开始，并采用五种关键转换的各种组合，可以轻松访问大多数天然存在的无核产乙酸原素。特别强调的是占主导地位的结构特征，该特征出现在40％以上的已知产乙酸原素中。这是一个线性的十碳骨架，包括两个相邻的带有两个羟基的相邻的四氢呋喃环。有效，灵活的合成方法包括阿斯米星和布勒他星。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02018-k