methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 1058019-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Gal(b1-6)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-4)]a-Glc1Me；[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 1058019-02-5
• 化学式: C₅₅H₆₀O₁₁
• 分子量: 897.075
• InChiKey: BWEYUPJLUVTHLY-LEQRYQRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][prop-2-ynyl(-6)]Gal(b1-6)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-4)]a-Glc1Me 在 samarium diiodide 、 水 、 异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以79%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  SmI 2-胺-水系统对炔丙基醚的还原脱保护作用及其在聚合物支持的寡糖合成中的应用

  摘要：

  SmI 2-胺-水系统以还原方式瞬时脱保护芳基和烷基炔丙基醚。描述了炔丙基作为寡糖合成中的保护基的用途，及其在聚合物负载的寡糖合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.081

文献信息

• Synthesis, glycosylation and photolysis of photolabile 2-(2-nitrophenyl)propyloxycarbonyl (NPPOC) protected glycopyranosides
  作者：Hua Yi、Stéphane Maisonneuve、Juan Xie

  DOI：10.1039/b908404e

  日期：——

  The photolabile NPPOC group has been successfully introduced into the 6-position of various glycopyranosides in 91–97% yield. Glycosylation of NPPOC-protected phenyl β-D-thiogluco- and galactopyranosides with appropriate acceptors afforded the corresponding disaccharides in good yield. Excellent β-stereoselectivity (β/α≥ 10/1) can be obtained when the glycosylation was realized in CH3CN at −40 °C. Furthermore, the 6-O-NPPOC thioglucoside 6 can also be readily converted into the corresponding glucopyranose or glucosyl fluoride. The photolysis of 6-O-NPPOC diacetone D-galactose 4 has been studied by UV–vis absorption in CH3CN in the presence of water or DBU at 365 nm. At 100 µM concentration, photocleavage of 4 was accomplished after 5 min irradiation, with t1/2 = 37 s (10% water), 75 s (1 equiv. DBU) or 87 s (0.05 M DBU). The formation of the nitroso byproduct can be avoided in the presence of 0.05 M DBU. All the NPPOC-protected mono- or disaccharides can be readily removed by photolysis at 365 nm in CH3CN the presence of water or DBU in more than 87% yield.

  光敏性NPPOC基团成功引入到各种糖吡喃苷的6位，以91–97%的产率合成。用适当的受体对NPPOC保护的苯基β-D-硫葡萄糖苷和半乳糖苷进行糖苷化反应，可以良好产出相应的二糖。在−40 °C的CH3CN中进行糖苷化反应时，获得了优良的β立体选择性（β/α≥ 10/1）。此外，6-O-NPPOC硫葡萄糖苷6也可以方便地转化为相应的葡萄糖吡喃糖或葡萄糖基氟化物。对6-O-NPPOC二乙酮D-半乳糖4的光解研究显示，在CH3CN中存在水或DBU的条件下，在365 nm照射下进行。以100 µM的浓度，在5分钟的照射后实现了对4的光裂解，半衰期分别为37秒（10%水）、75秒（1当量DBU）或87秒（0.05 M DBU）。在0.05 M DBU存在的情况下，可以避免亚硝基副产物的形成。所有NPPOC保护的单糖或二糖都可以通过在CH3CN中以365 nm的波长光解，并在水或DBU存在下去除，产率超过87%。