3-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 88776-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (1S)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-iodoethanol
• CAS: 88776-76-5
• 化学式: C₁₆H₂₁IO₅
• 分子量: 420.244
• InChiKey: KSMDLGXIEQHDOV-UXXRCYHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 硫酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 1-[5-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-deoxy-6-diethylphosphono-β-D-mannofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  β-羟基膦酸酯核苷类似物作为胞浆5'-核苷酸酶II潜在抑制剂的构效关系：合成，体外评估和分子模型研究

  摘要：

  已经提出了胞质5'-核苷酸酶II（cN-II）作为开发新药物的有吸引力的分子靶标，所述新药物规避了对目前用于治疗白血病和其他恶性血液病的细胞毒性核苷类似物的抗性。在目前的工作中，进行了在糖残基或核碱基上掺入修饰的β-羟基膦酸酯核苷类似物的合成，并对其纯化的酶进行了体外评估，以确定它们对抑制cN-II的效力。除了生化研究之外，分子建模研究还揭示了与靶酶结合亲和力的重要结构特征。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.02.055
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 3-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  β-羟基膦酸酯核苷类似物作为胞浆5'-核苷酸酶II潜在抑制剂的构效关系：合成，体外评估和分子模型研究

  摘要：

  已经提出了胞质5'-核苷酸酶II（cN-II）作为开发新药物的有吸引力的分子靶标，所述新药物规避了对目前用于治疗白血病和其他恶性血液病的细胞毒性核苷类似物的抗性。在目前的工作中，进行了在糖残基或核碱基上掺入修饰的β-羟基膦酸酯核苷类似物的合成，并对其纯化的酶进行了体外评估，以确定它们对抑制cN-II的效力。除了生化研究之外，分子建模研究还揭示了与靶酶结合亲和力的重要结构特征。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.02.055

文献信息

• Synthesis of 1,2,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-C-(isopropylphosphinyl)-3,5-di-O-methyl-d-glucoseptanose and 1,2,4-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-6-C-(butylphosphinyl)-6-deoxy-5-O-methyl-d-glucoseptanose
  作者：Kuniaki Seo

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88477-8

  日期：1983.11

  -methyl compounds, 5 and 6 , respectively. Treatment of 5 with sodium dihydrobis(2-methoxyethoxy)aluminate, followed by mineral acid, and then acetic anhydride in pyridine, gave the two isomers of 1,2,4-tri- O -acetyl-6-deoxy-6- C -(isopropylphosphinyl)-3,5-di- O -methyl- d -glucoseptanose and a mixture of 1,2-di- O -acetyl-6-deoxy-6- C -(isopropylphosphinyl)-3,5-di- O -methyl-α- and -β- d -glucofuranose

  摘要6-脱氧-6-碘-1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-α-d-葡萄糖呋喃糖与二乙基异丙基亚膦酸酯的Michaelis-Arbuzov反应得到6-脱氧-6-C-（乙氧基异丙基膦基） 1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-α-d-葡萄糖呋喃糖（3）。类似地，使用3-O-苄基-6-脱氧-6-碘-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖和二乙基丁基膦酸酯，3-O-苄基-6-脱氧-6-C-（乙氧基丁基次膦酰基获得）-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃糖（4）。用甲基碘-氧化银处理3和4，分别得到相应的5-O-甲基化合物5和6。用二氢双（2-甲氧基乙氧基）铝酸钠，然后用无机酸，然后在吡啶中的乙酸酐处理5，得到1,2,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-6-C-的两个异构体。 （异丙基次膦酰基）-3，5-二-O-甲基-d-葡糖葡糖和1，2-二-O-乙酰基-6-脱氧-6-C-（异丙基膦基）-3,5-二-
• Use of microwave irradiation for sugar and nucleoside phosphonates synthesis
  作者：Suzanne Peyrottes、Franck Gallier、Jérôme Béjaud、Christian Périgaud

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.116

  日期：2006.10

  Sugar and nucleoside phosphonates have been prepared using a microwave-assisted reaction. The comparison of thermal and microwave experimental conditions of the Michaelis-Arbuzov reaction is reported. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Improvement of the Synthesis of Sugar Phosphonates Using Microwave Irradiations
  作者：Suzanne Peyrottes、Franck Gallier、Alain Papillaud、Jérôme Béjaud、Christian Périgaud

  DOI：10.1080/15257770701543049

  日期：2007.11.26

  Sugar and nucleoside phosphonates have been prepared using a microwave-assisted reaction. Results concerning optimization of the reaction for various substrates as well as comparison of thermal and microwave experimental conditions of the Michaelis-Arbuzov reaction is reported.