2-[(R)-1'-benzyl-2'-oxo-3'-(2''-oxoprop-1''-yl)indolin-3'-yl]malononitrile | 1356828-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(R)-1'-benzyl-2'-oxo-3'-(2''-oxoprop-1''-yl)indolin-3'-yl]malononitrile
• 英文别名: 2-(1-benzyl-2-oxo-3-(2-oxopropyl)indolin-3-yl)malononitrile
• CAS: 1356828-99-3
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₂
• 分子量: 343.385
• InChiKey: JPHMDYGVJMEQAQ-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  84.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-benzyl-2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)malononitrile 、 丙酮 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 (1S)-1-((S)-1-methylpropyl)-(2-morpholin-4-ylethyl)amine 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 78.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  伯-叔二胺催化酮与异亚甲基丙二腈衍生物的迈克尔加成。

  摘要：

  容易从天然伯氨基酸衍生的简单伯-叔二胺用于催化酮与异亚丙基丙二腈衍生物的迈克尔加成。二胺 1a 与作为添加剂的 D-CSA 结合提供了高产率（高达 94%）和出色的对映选择性（高达 99%）的迈克尔加合物。催化剂 1a 通过多米诺克诺韦纳格尔-迈克尔序列成功地用于催化三组分反应。通过以高度对映选择性的方式用硼氢化钠还原，迈克尔加合物 4a 转化为螺吲哚 6。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.91

文献信息

• Organocatalytic enantioselective conjugate addition of ketones to isatylidine malononitriles
  作者：Lu Liu、Deyan Wu、Xiangmin Li、Sinan Wang、Hao Li、Jian Li、Wei Wang

  DOI：10.1039/c2cc17067a

  日期：——

  An enantioselective Michael addition of ketones to alkylidenemalononitriles catalyzed by chiral primary amine I with (R)-5c as a co-catalyst in good yields (>90%) and with good enantioselectivities (85–96% ee) has been developed. The strategy has also been extended to a three-component version through a domino Knoevenagel/Michael sequence with similar or better outcomes.

  已经开发了一种由手性一级胺I催化的酮与烷基二烯丙基马隆腈的对映选择性Michael加成反应，使用(R)-5c作为共同催化剂，反应产率良好（>90%）且对映选择性良好（85-96% ee）。该策略还通过多米诺Knoevenagel/Michael序列扩展到了三组分版本，获得了类似或更好的结果。