5-(difluoromethyl)-3-(thiophen-2-yl)isoxazole | 1260813-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(difluoromethyl)-3-(thiophen-2-yl)isoxazole
• 英文别名: 3-(2-Thienyl)-5-(difluoromethyl)isoxazole；5-(difluoromethyl)-3-thiophen-2-yl-1,2-oxazole
• CAS: 1260813-26-0
• 化学式: C₈H₅F₂NOS
• 分子量: 201.197
• InChiKey: XRNMYGSEGYYDMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(difluoromethyl)-3-(thiophen-2-yl)isoxazole 、 4-甲氧基苯甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到2,2-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)-2-(3-thiophen-3-ylisoxazol-5-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-5-二氟甲基-异恶唑在醛中的区域选择性亲核加成

  摘要：

  制备了一系列5-二氟甲基-异恶唑2，并研究了它们对醛的区域选择性亲核加成。已经发现，在LDA作为提供大空间位阻的碱的存在下，醛与5-二氟甲基-异恶唑的亲核二氟甲基化可以有效且独特地实现。相反，当使用n- BuLi作为碱时，以适中的收率交替提供3,4,5-三取代的5-二氟甲基异恶唑作为唯一产物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.11.003
• 作为产物：
  描述：

  4,4-difluoro-1-[thien-2-yl]-butane-1,3-dione 在 硫酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(difluoromethyl)-3-(thiophen-2-yl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-5-二氟甲基-异恶唑在醛中的区域选择性亲核加成

  摘要：

  制备了一系列5-二氟甲基-异恶唑2，并研究了它们对醛的区域选择性亲核加成。已经发现，在LDA作为提供大空间位阻的碱的存在下，醛与5-二氟甲基-异恶唑的亲核二氟甲基化可以有效且独特地实现。相反，当使用n- BuLi作为碱时，以适中的收率交替提供3,4,5-三取代的5-二氟甲基异恶唑作为唯一产物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.11.003