4-甲基-环戊烯 | 1759-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 4-甲基-环戊烯
• 中文别名: 4-甲基-1-环戊烯
• 英文名称: 4-methylcyclopentene
• CAS: 1759-81-5
• 化学式: C₆H₁₀
• 分子量: 82.1454
• InChiKey: FWMRUAODTCVEQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -160.85°C
• 沸点：
  65.15°C
• 密度：
  0.7630
• LogP：
  2.820 (est)
• 保留指数：
  618.7;611
• 稳定性/保质期：

  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-环戊烯 在 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到DL-3-甲基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  高效钯（0）负载在还原氧化石墨烯上，用于使用氧化石墨烯作为“固体弱酸”进行烯烃的选择性氧化

  摘要：

  烯烃衍生物选择性氧化为酮的方法已在还原性氧化石墨烯上负载的钯（0）上取得了创新性的发展。与传统的Wacker氧化相比，该新方法通过使用氧化石墨烯（GO）作为“固体弱酸”，而不是像H 2 SO 4和CF 3 COOH这样的经典均相催化剂，提供了一种经济且环保的选择。Pd 0 / RGO的X射线衍射，X射线光电子能谱，扫描电子显微镜和透射电子显微镜图像表明，在还原的氧化石墨烯的薄片结构上产生了纳米级的Pd颗粒。在最佳条件下，最多可以制备44种结构不同的酮，并具有优异的收率。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2019.01.020
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二甲基-1,6-辛二烯 在 三环己基膦[4,5-二甲基-1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑-2-亚基][2-噻吩基亚甲基]二氯化钌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 0.33h， 生成 4-甲基-环戊烯
  参考文献：
  名称：

  探索钌络合物在生物可再生原料复分解中的反应性，以产生增值化学品

  摘要：

  三环己基膦[4,5-二甲基-1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-基] [2-噻吩基亚甲基]钌（II）二氯化物对于芳樟醇和香茅油的闭环复分解反应具有活性，丁香酚的自我复分解，以及油酸甲酯的乙烯分解。微波加热和连续流处理已被用作进行反应的工具。对于闭环复分解反应，可能从批处理过渡到流处理以扩大反应规模，但在交叉复分解的情况下证明是有问题的。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.09.018

文献信息

• Second-Generation Phenylthiazole Antibiotics with Enhanced Pharmacokinetic Properties
  作者：Mohammed A. Seleem、Ahmed M. Disouky、Haroon Mohammad、Tamer M. Abdelghany、Ahmed S. Mancy、Sammar A. Bayoumi、Ahmed Elshafeey、Ahmed El-Morsy、Mohamed N. Seleem、Abdelrahman S. Mayhoub

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00233

  日期：2016.5.26

  first-generation members with a cyclic, unhydrolyzable pyrimidine ring. The hydrazide-containing analogue 17 was identified as the most potent analogue constructed thus far. The corresponding amine 8 was 8 times less active. Finally, incorporating the nitrogenous side chain within an aromatic system completely abolished the antibacterial character. Replacement of the n-butyl group with cyclic bioisosteres revealed

  合成了一系列第二代2-（1-（2-（4-丁基苯基）-4-甲基噻唑-5-基）亚乙基）氨基胍（1）的类似物，并针对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）进行了测试。 。设计这些化合物的目的是改善药代动力学性质。通过用环状的不可水解的嘧啶环取代第一代成员的可快速水解的席夫碱部分来实现该主要目的。含酰肼的类似物17被确定为迄今为止构建的最有效的类似物。相应的胺8活跃度降低了8倍。最后，将含氮侧链并入芳族体系中完全消除了抗菌特性。用环状生物等排体取代正丁基可显示出环己烯基类似物29，该化合物在体外抗MRSA效能方面表现出显着改善。增大或减小环的尺寸会使抗菌活性变差。化合物17表现出优异的体外和体内药代动力学特性，提供了令人信服的证据证明这种特定的类似物是值得进一步分析的良好候选药物。
• Hydrostannation du bicyclo[3.1.0]hexene-2: Synthese et identification des methyl-4 et methyl-5 trimethylstannyl-3 cyclopentenes diastereoisomeres
  作者：Gilles Dumartin、Jean-Paul Quintard、Michel Pereyre

  DOI：10.1016/0022-328x(83)80056-4

  日期：1983.8

  4-Methyl- and 5-methyl-3-trimethylstannylcyclopentenes were obtained from bicyclo[3.1.0]hex-2-ene through hydrostannation. The four isomers were identified by chemical and physicochemical methods such as 90 MHz 1H FT NMR spectroscopy which gives some conformational information in the series of 5-methyl-3-trimethylstannylcyclopentenes.

  由双环[3.1.0]己-2-烯经氢化锡制得4-甲基-和5-甲基-3-三甲基锡烷基环戊烯。通过化学和物理化学方法（例如90 MHz 1 H FT NMR光谱法）鉴定了这四个异构体，该方法在5-甲基-3-三甲基锡烷基环戊烯系列中提供了一些构象信息。
• Copper(II) Triflate, a New Reagent for Mild Dehydration of Alcohols: Synthetic Usefulness and Mechanistic Insight
  作者：Khosrow Laali、Robert J. Gerzina、Christine M. Flajnik、Cynthia M. Geric、Ann Marie Dombroski

  DOI：10.1002/hlca.19870700314

  日期：1987.5.6

  The effectiveness of copper(II) triflate (copper(II) trifluoromethanesulfonate) as a new dehydrating reagent for a variety of alcohols has been demonstrated. Based on several control experiments, a possible mechanism is suggested.

  已经证明了三氟甲磺酸铜（II）（三氟甲磺酸铜（II））作为多种醇类的新型脱水剂的有效性。基于几个控制实验，提出了一种可能的机制。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1-METHYLCYCLOPENTANE DERIVATIVES
  申请人：LANVER Andreas

  公开号：US20120101306A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  Process for the preparation of 1-methylcyclopentene by thermal reaction of cyclohexanol or cyclohexene or mixtures of both compounds to give 1-methylcyclopentene, wherein the resulting by-products 3-methylcyclopentene and 4-methylcyclopentene (double-bond isomers of 1-methylcyclopentene) are returned to the reaction.

  通过热反应将环己醇或环己烯或两种化合物的混合物制备1-甲基环戊烯的过程，其中产生的副产物3-甲基环戊烯和4-甲基环戊烯（1-甲基环戊烯的双键异构体）被送回反应中。
• First Direct Synthesis of Optically Active 3-Methylcyclopentene
  作者：Hans-Richard Silwka、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19840670212

  日期：1984.3.14

  (−)-(S)- and (+)-(R)-3-methylcyclopentene (1) has been prepared in a stereochemically unambiguous synthesis. The (S)-configuration for (−)-1 was confirmed by correlation with (−)-(S)-1-methylindane.

  （-）-（S）-和（+）-（R）-3-甲基环戊烯（1）已经通过立体化学明确的合成方法制备。通过与（-）-（S）-1-甲基茚满的相关性确认了（-）- 1的（S）构型。

表征谱图