[(S)-1-[(2,4-Dimethoxy-benzyl)-prop-2-ynyl-carbamoyl]-2-(4-iodo-phenyl)-ethyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 867335-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-1-[(2,4-Dimethoxy-benzyl)-prop-2-ynyl-carbamoyl]-2-(4-iodo-phenyl)-ethyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• CAS: 867335-92-0
• 化学式: C₃₆H₃₃IN₂O₅
• 分子量: 700.573
• InChiKey: XNEKPUIXJGVOMK-XIFFEERXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-[(2,4-Dimethoxy-benzyl)-prop-2-ynyl-carbamoyl]-2-(4-iodo-phenyl)-ethyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 copper diacetate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 tris(benzyltriazolylmethyl)amine 、 铜 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 4-[[(2R,5S,13R,16S)-16-[(4-carboxyphenyl)methyl]-2,13-bis(2-methylpropyl)-3,6,14,17-tetraoxo-1,4,7,10,11,12,15,18,21,22-decazatricyclo[18.2.1.19,12]tetracosa-9(24),10,20(23),21-tetraen-5-yl]methyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通往C2对称杂环骨架修饰的环肽的有效途径。

  摘要：

  [反应：见正文]使用1,3-偶极叠氮化物-炔烃环加成反应的串联二聚化-大环化方法已用于容易和收敛的液相合成具有三唑ε2-氨基酸作为二肽替代物的C2对称环状肽支架中。

  DOI：

  10.1021/ol0518028
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4-dimethoxybenzyl)propargylamine hydrochloride 、 Fmoc-L-4-碘苯丙氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到[(S)-1-[(2,4-Dimethoxy-benzyl)-prop-2-ynyl-carbamoyl]-2-(4-iodo-phenyl)-ethyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通往C2对称杂环骨架修饰的环肽的有效途径。

  摘要：

  [反应：见正文]使用1,3-偶极叠氮化物-炔烃环加成反应的串联二聚化-大环化方法已用于容易和收敛的液相合成具有三唑ε2-氨基酸作为二肽替代物的C2对称环状肽支架中。

  DOI：

  10.1021/ol0518028