4'-[4-(trimethylsilylethynyl)phenyl]acetophenone | 1086595-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-[4-(trimethylsilylethynyl)phenyl]acetophenone
• CAS: 1086595-73-4
• 化学式: C₁₉H₂₀OSi
• 分子量: 292.453
• InChiKey: PKDDMGUOWHBEBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-[4-(trimethylsilylethynyl)phenyl]acetophenone 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 5.0h， 以81%的产率得到1-(4'-ethynyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  联苯圆盘与棒状苯乙炔：介晶和电子特性

  摘要：

  标准的 Sonogashira 耦合方案已应用于制备 C3 对称苯乙炔 (2) 和相应的线性苯乙炔 (3)，并包含末端联苯取代基。对目标化合物以及两者混合物的介晶性质的研究表明，只有棒状联苯乙炔 3 形成近晶液晶。通过光谱方法和计算计算研究联苯乙炔的电子情况后，很明显 2 可以被认为是 3 的三聚类似物，但不形成液晶相。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451德国魏因海姆，2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800568
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基-4-溴代联苯 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 18.0h， 以85%的产率得到4'-[4-(trimethylsilylethynyl)phenyl]acetophenone
  参考文献：
  名称：

  联苯圆盘与棒状苯乙炔：介晶和电子特性

  摘要：

  标准的 Sonogashira 耦合方案已应用于制备 C3 对称苯乙炔 (2) 和相应的线性苯乙炔 (3)，并包含末端联苯取代基。对目标化合物以及两者混合物的介晶性质的研究表明，只有棒状联苯乙炔 3 形成近晶液晶。通过光谱方法和计算计算研究联苯乙炔的电子情况后，很明显 2 可以被认为是 3 的三聚类似物，但不形成液晶相。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451德国魏因海姆，2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800568