N-[3-(3-Amino-propylamino)-propyl]-2-nitro-benzenesulfonamide | 444108-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-(3-Amino-propylamino)-propyl]-2-nitro-benzenesulfonamide
• CAS: 444108-27-4
• 化学式: C₁₂H₂₀N₄O₄S
• 分子量: 316.381
• InChiKey: KYFNTDOHBYLKLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  127.36
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(3-Amino-propylamino)-propyl]-2-nitro-benzenesulfonamide 在 N-甲基吗啉 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Molecular construction of HIV-gp120 discontinuous epitope mimics by assembly of cyclic peptides on an orthogonal alkyne functionalized TAC-scaffold

  摘要：

  使用直角炔基化的TAC支架用于构建含有不同肽环的生物活性gp120蛋白类似物的分子。

  DOI：

  10.1039/c5ob02014j
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[3-(3-Amino-propylamino)-propyl]-2-nitro-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Molecular construction of HIV-gp120 discontinuous epitope mimics by assembly of cyclic peptides on an orthogonal alkyne functionalized TAC-scaffold

  摘要：

  使用直角炔基化的TAC支架用于构建含有不同肽环的生物活性gp120蛋白类似物的分子。

  DOI：

  10.1039/c5ob02014j

文献信息

• Regioselective solid-phase synthesis of N-mono-hydroxylated and N-mono-methylated acylpolyamine spider toxins using an 2-(ortho-nitrophenyl)ethanal-modified resin
  作者：Denise Pauli、Stefan Bienz

  DOI：10.1039/c5ob00108k

  日期：——

  resin, possessing a 2-(ortho-nitrophenyl)ethanal linker, was used for the regioselective on-resin synthesis of N-mono-hydroxylated and N-mono-methylated polyamine spider toxins of Agelenopsis aperta and Larinioides folium. The polyamine backbones of the target compounds were efficiently constructed from the center by reductive amination of the aldehyde linker, followed by stepwise alkylation and acylation

  最近引入的具有2-（邻-硝基苯基）乙醛基连接基的新型SPS树脂被用于树脂选择性合成Aperlenopsis aperta和Larinioides folium的N-单羟基化和N-单甲基化的多胺蜘蛛毒素。通过醛连接基的还原胺化，然后在固体载体上逐步烷基化和酰化，从中心有效地构建了目标化合物的多胺主链。取决于裂解条件，采用氧化/ Cope消除或甲基化/霍夫曼消除，区域选择性地各自的N-羟基或N获得了甲基产物。使用这种方法，合成了许多酰基多胺蜘蛛毒素，并通过UHPLC和ESI-MS / MS将其鉴定为毒液成分。
• Expedient synthesis of a novel asymmetric selectively deprotectable derivative of the ATAC scaffold
  作者：Arwin J. Brouwer、Helmus van de Langemheen、Rob M.J. Liskamp

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.084

  日期：2014.7

  An efficient multigram scale synthesis of a new asymmetric triazacyclophane scaffold, the ATAC (Asymmetric-TAC) scaffold, bearing three selectively removable groups is described. This scaffold is slightly more rigid than our frequently used TAC (TriAzaCyclophane) scaffold. The synthesis of the required triamine is very high yielding without difficult steps or purifications and was also applied to a

  描述了一种新型的不对称三氮杂杂环烷骨架，ATAC（Asymmetric-TAC）骨架，带有三个可选择性去除的基团的高效多克级合成。该支架比我们经常使用的TAC（TriAzaCyclophane）支架刚性更高。所需三胺的合成产率很高，无需困难的步骤或纯化，也可用于我们原始TAC支架的大大改进的合成。尤其是繁琐的第一反应步骤，即，单- Ô三胺的NBS-保护可以省略。还使用可变温度1 H NMR实验研究了TAC-和ATAC支架中三氮杂环烷环的刚度。
• A Selectively Deprotectable Triazacyclophane Scaffold for the Construction of Artificial Receptors
  作者：Till Opatz、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1021/ol0101741

  日期：2001.11.1

  [reaction: see text]. The synthesis of a triazacylclophane scaffold bearing a set of selectively removable protecting groups is described. This versatile scaffold, which can be linked to a solid support, allows the attachment of three different side chains and can therefore be used for the combinatorial synthesis of libraries of artificial receptor molecules of high structural diversity.

  [反应：请参见文字]。描述了带有一组可选择性除去的保护基团的三氮酰基氯烷骨架的合成。这种多功能支架可以连接至固体支持物，可以连接三个不同的侧链，因此可以用于具有高结构多样性的人工受体分子文库的组合合成。