3-(2-Nitro-benzenesulfonyl)-11-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-3,7,11-triaza-bicyclo[11.3.1]heptadeca-1(16),13(17),14-triene-7,15-dicarboxylic acid 7-allyl ester 15-methyl ester | 380235-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-Nitro-benzenesulfonyl)-11-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-3,7,11-triaza-bicyclo[11.3.1]heptadeca-1(16),13(17),14-triene-7,15-dicarboxylic acid 7-allyl ester 15-methyl ester
• 英文别名: 15-O-methyl 7-O-prop-2-enyl 3-(2-nitrophenyl)sulfonyl-11-(2,2,2-trifluoroacetyl)-3,7,11-triazabicyclo[11.3.1]heptadeca-1(16),13(17),14-triene-7,15-dicarboxylate
• CAS: 380235-21-2
• 化学式: C₂₈H₃₁F₃N₄O₉S
• 分子量: 656.637
• InChiKey: JCDKMYYNZGMYIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Nitro-benzenesulfonyl)-11-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-3,7,11-triaza-bicyclo[11.3.1]heptadeca-1(16),13(17),14-triene-7,15-dicarboxylic acid 7-allyl ester 15-methyl ester 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 11-(2-Nitro-benzenesulfonyl)-3,7,11-triaza-bicyclo[11.3.1]heptadeca-1(17),13,15-triene-3,7,15-tricarboxylic acid 7-allyl ester 3-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  一种选择性脱保护的三氮杂环烷骨架，用于构建人工受体。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了带有一组可选择性除去的保护基团的三氮酰基氯烷骨架的合成。这种多功能支架可以连接至固体支持物，可以连接三个不同的侧链，因此可以用于具有高结构多样性的人工受体分子文库的组合合成。

  DOI：

  10.1021/ol0101741
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二氨基二丙基胺 在 四丁基溴化铵 、 水 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(2-Nitro-benzenesulfonyl)-11-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-3,7,11-triaza-bicyclo[11.3.1]heptadeca-1(16),13(17),14-triene-7,15-dicarboxylic acid 7-allyl ester 15-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种选择性脱保护的三氮杂环烷骨架，用于构建人工受体。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了带有一组可选择性除去的保护基团的三氮酰基氯烷骨架的合成。这种多功能支架可以连接至固体支持物，可以连接三个不同的侧链，因此可以用于具有高结构多样性的人工受体分子文库的组合合成。

  DOI：

  10.1021/ol0101741

文献信息

• Expedient synthesis of a novel asymmetric selectively deprotectable derivative of the ATAC scaffold
  作者：Arwin J. Brouwer、Helmus van de Langemheen、Rob M.J. Liskamp

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.084

  日期：2014.7

  An efficient multigram scale synthesis of a new asymmetric triazacyclophane scaffold, the ATAC (Asymmetric-TAC) scaffold, bearing three selectively removable groups is described. This scaffold is slightly more rigid than our frequently used TAC (TriAzaCyclophane) scaffold. The synthesis of the required triamine is very high yielding without difficult steps or purifications and was also applied to a

  描述了一种新型的不对称三氮杂杂环烷骨架，ATAC（Asymmetric-TAC）骨架，带有三个可选择性去除的基团的高效多克级合成。该支架比我们经常使用的TAC（TriAzaCyclophane）支架刚性更高。所需三胺的合成产率很高，无需困难的步骤或纯化，也可用于我们原始TAC支架的大大改进的合成。尤其是繁琐的第一反应步骤，即，单- Ô三胺的NBS-保护可以省略。还使用可变温度1 H NMR实验研究了TAC-和ATAC支架中三氮杂环烷环的刚度。