allyl (3-(2-nitrophenylsulfonamido)propyl)(3-(2,2,2-trifluoroacetamido)propyl)carbamate | 380235-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl (3-(2-nitrophenylsulfonamido)propyl)(3-(2,2,2-trifluoroacetamido)propyl)carbamate
• 英文别名: prop-2-enyl N-[3-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]propyl]-N-[3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propyl]carbamate
• CAS: 380235-20-1
• 化学式: C₁₈H₂₃F₃N₄O₇S
• 分子量: 496.464
• InChiKey: KCSOJJYHZCJSFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (3-(2-nitrophenylsulfonamido)propyl)(3-(2,2,2-trifluoroacetamido)propyl)carbamate 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 11-(2-Nitro-benzenesulfonyl)-3,7,11-triaza-bicyclo[11.3.1]heptadeca-1(17),13,15-triene-3,7,15-tricarboxylic acid 7-allyl ester 3-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  一种选择性脱保护的三氮杂环烷骨架，用于构建人工受体。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了带有一组可选择性除去的保护基团的三氮酰基氯烷骨架的合成。这种多功能支架可以连接至固体支持物，可以连接三个不同的侧链，因此可以用于具有高结构多样性的人工受体分子文库的组合合成。

  DOI：

  10.1021/ol0101741
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二氨基二丙基胺 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 allyl (3-(2-nitrophenylsulfonamido)propyl)(3-(2,2,2-trifluoroacetamido)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种选择性脱保护的三氮杂环烷骨架，用于构建人工受体。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了带有一组可选择性除去的保护基团的三氮酰基氯烷骨架的合成。这种多功能支架可以连接至固体支持物，可以连接三个不同的侧链，因此可以用于具有高结构多样性的人工受体分子文库的组合合成。

  DOI：

  10.1021/ol0101741

文献信息

• Expedient synthesis of a novel asymmetric selectively deprotectable derivative of the ATAC scaffold
  作者：Arwin J. Brouwer、Helmus van de Langemheen、Rob M.J. Liskamp

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.084

  日期：2014.7

  An efficient multigram scale synthesis of a new asymmetric triazacyclophane scaffold, the ATAC (Asymmetric-TAC) scaffold, bearing three selectively removable groups is described. This scaffold is slightly more rigid than our frequently used TAC (TriAzaCyclophane) scaffold. The synthesis of the required triamine is very high yielding without difficult steps or purifications and was also applied to a

  描述了一种新型的不对称三氮杂杂环烷骨架，ATAC（Asymmetric-TAC）骨架，带有三个可选择性去除的基团的高效多克级合成。该支架比我们经常使用的TAC（TriAzaCyclophane）支架刚性更高。所需三胺的合成产率很高，无需困难的步骤或纯化，也可用于我们原始TAC支架的大大改进的合成。尤其是繁琐的第一反应步骤，即，单- Ô三胺的NBS-保护可以省略。还使用可变温度1 H NMR实验研究了TAC-和ATAC支架中三氮杂环烷环的刚度。
• Synthesis of the TACO Scaffold as a New Selectively Deprotectable Conformationally Restricted Triazacyclophane Based Scaffold
  作者：Arwin J. Brouwer、Helmus van de Langemheen、Adriano Ciaffoni、Kitty E. Schilder、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1021/ol5012218

  日期：2014.6.6

  The synthesis of a new triazacyclophane scaffold (TACO scaffold) containing three selectively deprotectable amines is described. The TACO scaffold is conformationally more constrained than our frequently used TAC scaffold, due to introduction of a substituent on the para position of the benzoic acid hinge, which prevents ring flipping and makes it more attractive than the TAC scaffold for preparation

  描述了包含三个可选择性脱保护的胺的新的三氮杂环庚烷骨架（TACO骨架）的合成。由于在苯甲酸铰链的对位引入了取代基，TACO支架的结构比我们经常使用的TAC支架更受约束，这可以防止环翻转，使其比TAC支架更具吸引力，可用于制备人工受体分子或当需要更多的预组织时，可以将不连续的表位模拟为蛋白质模拟物。