trans-2-phenylcyclopentane-1-methanol | 123166-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-phenylcyclopentane-1-methanol
• 英文别名: (1R,2R)-trans-2-phenylcyclopentanemethanol；2-phenylcyclopentane-1-methanol；(1R,2R)-2-Phenylcyclopentane-1-methanol；[(1R,2R)-2-phenylcyclopentyl]methanol
• CAS: 123166-19-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: CIGNCMVFJXCCMW-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-phenylcyclopentane-1-methanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 (1R,2R)-(-)-1-formyl-2-phenylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  手性醇诱导的非对映选择性共轭物的添加和环化

  摘要：

  向手性反式-环己二醇的α，β-不饱和酯中共轭添加有机铜试剂，非对映选择性地进行，分子内捕获所产生的烯醇化物也提供了不对称的环化产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97723-2
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-isopropyl-3-pent-4-enoyl-oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 甲醇 、 锂硼氢 、 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 trans-2-phenylcyclopentane-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  Convergent Evolution of Diastereomeric Mixtures of 5-Methoxy-pentylzirconocenes toward Trans-1,2-substituted Cyclopentanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03998

文献信息

• Catalytic Dynamic Kinetic Resolutions with N-Heterocyclic Carbenes: Asymmetric Synthesis of Highly Substituted β-Lactones
  作者：Daniel T. Cohen、Chad C. Eichman、Eric M. Phillips、Emily R. Zarefsky、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201203382

  日期：2012.7.16

  New DKR type: An N‐heterocyclic carbene (NHC)‐catalyzed dynamic kinetic resolution of racemic α‐substituted β‐keto esters has been developed. This method relies on the epimerization of an NHC‐enol intermediate before subsequent aldol/acylation events. Highly substituted β‐lactones are produced in good yield with good to excellent selectivities (see scheme).

  新的 DKR 类型：已开发出 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的外消旋 α-取代 β-酮酯的动态动力学拆分。该方法依赖于 NHC-烯醇中间体在随后的羟醛/酰化事件之前的差向异构化。高度取代的 β-内酯以良好的收率和良好的选择性产生（参见方案）。
• Chemoenzymatic Synthesis of Antiviral Carbocyclic Nucleosides:  Asymmetric Hydrolysis of <i>meso</i>-3,5-Bis(acetoxymethyl)cyclopentenes Using <i>Rhizopus </i><i>delemar</i> Lipase
  作者：Masakazu Tanaka、Yoshihiko Norimine、Toshiaki Fujita、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1021/jo9608230

  日期：1996.1.1

  norbornadienes were stereoselectively converted into the meso-3,5-bis(acetoxymethyl)cyclopentenes by a three-step sequence of ozonolysis, reduction, and acetylation. Rhizopus delemar lipase (RDL)-catalyzed asymmetric hydrolysis of meso-3,5-bis(acetoxymethyl)cyclopentenes afforded the monoalcohols of high enantiomeric purities (>95% ee) in good yields (64-95%). The obtained monoalcohols 11 and 14 could be

  通过三步的臭氧分解，还原和乙酰化反应，将7位取代的降冰片二烯立体选择性地转化为内消旋3,5-双（乙酰氧基甲基）环戊烯。根瘤菌脂肪酶（RDL）催化的内消旋3,5-双（乙酰氧基甲基）环戊烯不对称水解可提供高对映体纯度（> 95％ee）的一元醇，收率良好（64-95％）。所得一元醇11和14可用于合成抗病毒碳环核苷（-）-carbovir和（-）-BCA。
• Oxidation of zinc organometallics prepared by hydrozincation or carbozincation using oxygen
  作者：Ingo Klement、Henning Lütjens、Paul Knochel

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00501-3

  日期：1995.5

  Organozinc compounds prepared by the hydrozincation or carbozincation of functionalized unsaturated molecules can be directly oxidized by oxygen affording alcohols after reductive workup in satisfactory yields.

  通过官能化的不饱和分子的加氢合或碳合锌制备的有机锌化合物可以在还原后处理后，通过供氧醇直接氧化，以令人满意的产率被氧化。
• Organolanthanide-Catalyzed Cyclization/Boration of 1,5- and 1,6-Dienes
  作者：Gary A. Molander、Dirk Pfeiffer

  DOI：10.1021/ol006841s

  日期：2001.2.1

  [figure: see text] 1,5- and 1,6-Dienes undergo a cyclization/boration reaction in the presence of a catalytic amount of Cp*2Sm.THF. The resulting organoboranes can be oxidized to the corresponding primary cyclic alcohols using standard conditions.

  [图：见正文]在催化量的Cp * 2Sm.THF存在下，1,5-和1,6-二烯进行环化/硼化反应。可以使用标准条件将所得的有机硼烷氧化为相应的伯环醇。
• Highly Enantio- and Diastereoselective Construction of 1,2-Disubstituted Cyclopentane Compounds by Dirhodium(II) Tetrakis[N-phthaloyl-(S)-tert-leucinate]-Catalyzed CH Insertion Reactions of α-Diazo Esters
  作者：Kazushi Minami、Hiroaki Saito、Hideyuki Tsutsui、Hisanori Nambu、Masahiro Anada、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1002/adsc.200505201

  日期：2005.10

  A highly enantio- and diastereoselective intramolecular CH insertion reaction of α-diazo esters has been achieved with the use of dirhodium(II) tetrakis[N-phthaloyl-(S)-tert-leucinate] as a catalyst, providing exclusively cis-2-arylcyclopentane-1-carboxylates in up to 95% ee with no evidence of alkene formation.

  通过使用四（二）dir [ N-邻苯二甲酰基- （S）-叔亮氨酸酯]作为催化剂，仅提供顺式-2-高达95％ee的芳基环戊烷-1-羧酸酯，没有烯烃形成的迹象。