2-phenyl-cyclopentanecarbaldehyde | 854417-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-cyclopentanecarbaldehyde
• 英文别名: 2-Phenyl-cyclopentancarbaldehyd；2-Phenylcyclopentane-1-carbaldehyde
• CAS: 854417-90-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: RRDDMVLLDFPZDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-cyclopentanecarbaldehyde 在 gallium(III) trichloride 、 甲基环己烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到2-苯基环己酮
  参考文献：
  名称：

  GaCl3催化的α，α，α-三取代醛的骨架重排。

  摘要：

  [反应：见正文]发现GaCl3是α，α，α-三取代醛向酮的骨架重排的优良催化剂。在催化量的GaCl 3的存在下，重排可以顺利进行，甚至可以使用不具有羰基α杂原子或没有空间应变的底物。在实验数据和DFT研究的基础上，通过两个GaCl3分子对羰基的双重活化得到了支持。

  DOI：

  10.1021/ol047640h
• 作为产物：
  描述：

  2-Phenyl-cyclopentanecarbonitrile 生成 2-phenyl-cyclopentanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  GaCl3催化的α，α，α-三取代醛的骨架重排。

  摘要：

  [反应：见正文]发现GaCl3是α，α，α-三取代醛向酮的骨架重排的优良催化剂。在催化量的GaCl 3的存在下，重排可以顺利进行，甚至可以使用不具有羰基α杂原子或没有空间应变的底物。在实验数据和DFT研究的基础上，通过两个GaCl3分子对羰基的双重活化得到了支持。

  DOI：

  10.1021/ol047640h

文献信息

• Catalytic C–H Arylation of Aliphatic Aldehydes Enabled by a Transient Ligand
  作者：Ke Yang、Qun Li、Yongbing Liu、Guigen Li、Haibo Ge

  DOI：10.1021/jacs.6b08478

  日期：2016.10.5

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  作者：Laura Antonella Aronica、Patrizio Raffa、Giulia Valentini、Anna Maria Caporusso、Piero Salvadori

  DOI：10.1002/ejoc.200500883

  日期：2006.4

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  作者：Mitsuru Shindo、Kenji Koga、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/jo9813181

  日期：1998.12.1

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