3-bromo-2,2-difluoro-1-phenylpropan-1-one | 1319011-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-2,2-difluoro-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1319011-02-3
• 化学式: C₉H₇BrF₂O
• 分子量: 249.055
• InChiKey: BUNGICKCBOYJNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟苯甲醚 、 3-bromo-2,2-difluoro-1-phenylpropan-1-one 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到3-bromo-2,2-difluoro-1-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸在与芳烃的反应中对1-芳基-3-溴-2-，2-二氟丙烷-1-酮的亲电子活化

  摘要：

  1-芳基-3-溴-2-，2-二氟丙烷-1-酮与芳烃在超强酸TfOH中的反应主要导致羰基的氢芳基化产物1,1-二芳基-3-溴- 2,2-二氟丙烷-1-醇，产率高达85％。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900975
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-difluoro-1-phenylcyclopropoxy)trimethylsilane 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以229 mg的产率得到3-bromo-2,2-difluoro-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酮的卤代二氟同化

  摘要：

  描述了一种方法，对酮进行二氟同构并伴有CH键的卤化。该反应包括甲硅烷基化，使用被溴离子激活的Me 3 SiCF 2 Br加成二氟卡宾，以及用N-溴或N-碘代琥珀酰亚胺卤化中间环丙烷。整个过程无需分离中间体。所得的α，α-二氟-β-卤代酮可容易地转化为含氟的吡唑衍生物和氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00904

文献信息

• Synthesis of <i>gem</i>-Difluorinated Hydroxypyrrolidines
  作者：Oleg V. Fedorov、Marina I. Struchkova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03033

  日期：2017.3.17

  A method for the synthesis of 3-hydroxy-4,4-difluoropyrrolidines from α,α-difluoro-β-bromoketones is described. The reaction involves methylenation of the carbonyl group with tetrahydrothiophenium ylide followed by coupling with primary amines.

  描述了一种由α，α-二氟-β-溴代酮合成3-羟基-4，4-二氟吡咯烷的方法。该反应包括用四氢噻吩内鎓盐使羰基亚甲基化，然后与伯胺偶合。
• Easy access to CF2-containing molecules based on the reaction of 2,2,3,3-tetrafluorooxetane with various nucleophiles
  作者：Shigeyuki Yamada、Masahiro Kato、Yudai Komori、Tsutomu Konno、Takashi Ishihara

  DOI：10.1039/c1ob05545c

  日期：——

  2,2,3,3-Tetrafluorooxetane reacted easily with organolithium reagents to give 1,1,3-trisubstituted 2,2-difluoropropan-1-ols in good to excellent yields. On the other hand, the reaction with Grignard reagent led to 3-bromo-1,1-disubstituted 2,2-difluoropropan-1-ols in good yields. On treating with lithium enolates, generated from enol silyl ethers and MeLi/LiBr, the corresponding 1-bromo-2,2-difluoro-3

  2,2,3,3-四氟氧杂环丁烷与有机锂试剂轻松反应，可产生1,1,3-三取代的2,2-二氟丙烷-1-醇，收率高至优异。另一方面，与格氏试剂的反应以良好的产率产生了3-溴-1，1-二取代的2，2-二氟丙烷-1-醇。用烯醇甲硅烷基醚和梅里/ LiBr，相应的1-溴-2,2-二氟-3,5-二羰基化合物以公平至良好的产率获得。3-碘-2,2-二氟丙酸酯，易于制备2,2,3,3-四氟氧杂环丁烷 在自由基引发剂的存在下，NaI和NaI与各种甲硅烷基烯醇醚成功反应，以高收率提供相应的偶联产物。
• Synthesis of difluorosubstituted six-membered nitronates via an addition/substitution cascade
  作者：Oleg V. Fedorov、Vitalij V. Levin、Alexander D. Volodin、Marina I. Struchkova、Alexander A. Korlyukov、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.135

  日期：2016.8

  A method for the synthesis of 5,5-difluorosubstituted six-membered nitronates by the coupling of 2-bromo-1,1-difluoroethyl ketones with nitro alkanes is described. The reaction is mediated by 1,8-diazabicycloundec-7-ene and proceeds as a sequence of nitronate anion addition at the carbonyl group and intramolecular nucleophilic substitution of bromine.

  描述了通过2-溴-1，1-二氟乙基酮与硝基烷烃的偶合来合成5，5-二氟取代的六元磺酸盐的方法。该反应由1，8-二氮杂双环十一烷基-7-烯介导，并以在羰基上的亚硝酸根阴离子加成和溴的分子内亲核取代的序列进行。