(Z)-5-Iodo-4-decen-2-one | 137117-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-5-Iodo-4-decen-2-one
• 英文别名: (Z)-5-iododec-4-en-2-one
• CAS: 137117-26-1
• 化学式: C₁₀H₁₇IO
• 分子量: 280.149
• InChiKey: ZMQRSXLDNLLWAX-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dec-3-yn-2-one 在 三甲基氯硅烷 、 水 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到(Z)-5-Iodo-4-decen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic Study of the Transformation from 3-Decyn-2-one to (Z)-4-Iodo-4-decen-2-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980154l

文献信息

• Iodine atom transfer addition reactions with alkynes. Part 2; α-iodocarbonyls
  作者：Dennis P. Curran、Dooseop Kim、Carl Ziegler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86551-0

  日期：1991.8

  1°-Iodo esters, ketones, and nitriles react smoothly in atom transfer addition reactions with alkyl- substituted (nucleophilic) alkynes, but a 3°-iodoester prefers to add to ester-substituted (electrophilic) alkynes. These atom transfer additions are suited for preparing precursors for radical translocation reactions as well for appending β- lactam side chains.

  1°-碘代酯，酮和腈在原子转移加成反应中与烷基取代的（亲核）炔烃反应平稳，但3°-碘代酯更喜欢在酯取代的（亲电子）炔烃中添加。这些原子转移添加剂适用于制备自由基易位反应的前体以及附加β-内酰胺侧链。