1,2-O-Isopropyliden-5,6-O-cyclohexyliden-α-D-glucofuranose | 58214-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-Isopropyliden-5,6-O-cyclohexyliden-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (3aR,5S,6S,6aR)-5-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 58214-63-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₆
• 分子量: 300.352
• InChiKey: UNBWVKGQRYSPKK-NZEXEKPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-Isopropyliden-5,6-O-cyclohexyliden-α-D-glucofuranose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,6-anhydro-5-O-formyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  3-O-Acyl triggered tandem Lewis acid catalyzed intramolecular cyclization of diacetone glucose derivatives to 5-O-acyl-3,6-anhydro-d-glucose

  摘要：

  BF(3) mediated one-pot conversion of 3-O-acyl-D-glucose-1,2:5,6-diacetonide derivatives to 5-O-acyl-3,6-anhydro-D-glucose is described through a tandem selective intramolecular cyclization sequence. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.034