8-chloro-6-methyl-11H-benzo[a]carbazole | 1415639-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-chloro-6-methyl-11H-benzo[a]carbazole
• CAS: 1415639-67-6
• 化学式: C₁₇H₁₂ClN
• 分子量: 265.742
• InChiKey: IEDOWACCNNYEBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯肼 在 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 8-chloro-6-methyl-11H-benzo[a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed synthesis of benzocarbazoles via α-C-arylation of ketones

  摘要：

  已开发出一种简单高效的铜催化法合成11H-苯并[a]喹唑。该方案采用易得的取代2-(2-溴苯基)-1H-吲哚和酮作为起始材料，并使用廉价的催化剂系统。相应的11H-苯并[a]喹唑以中等到优异的产率得到。

  DOI：

  10.1039/c2cc36403d

文献信息

• Brönsted acidic ionic liquid catalyzed synthesis of benzo[a]carbazole from renewable acetol and 2-phenylindoles in a biphasic system
  作者：Minghao Li、Fengtian Wu、Yanlong Gu

  DOI：10.1016/s1872-2067(19)63370-x

  日期：2019.8

  Abstract An efficient metal-free strategy for the synthesis of pharmaceutically relevant benzo[a]carbazoles from the derivatives of readily available 2-phenylindole and bio-renewable acetol in an aqueous biphasic system was developed. This protocol employed a sulfone-containing Bronsted acidic ionic liquid as the catalyst, which could be used for five times without a noticeable decrease in its activity

  摘要 开发了一种有效的无金属策略，用于在水性双相系统中从易于获得的 2-苯基吲哚和生物可再生丙酮醇的衍生物合成与药学相关的苯并 [a] 咔唑。该方案采用含砜的布朗斯台德酸性离子液体作为催化剂，可以使用五次，其活性和选择性没有明显下降。各种取代的2-苯基吲哚和α-羟基酮顺利参与反应，唯一的副产物是水。从机制上讲，该反应涉及传统的碳亲核试剂诱导的 Heyns 型重排和下游分子内烯化。