N-(2,2-dimethylvinyl)-trimethylacetamide | 82495-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,2-dimethylvinyl)-trimethylacetamide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-(2-methylprop-1-enyl)propanamide
• CAS: 82495-90-7
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: VSJXXBVPGFSMEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dimethylvinyl)-trimethylacetamide 、 频那醇硼烷 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 1,1'-bis(diisopropylphosphino)ferrocene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑催化的烯酰胺的区域发散和对映选择性硼氢化反应

  摘要：

  手性 α- 和 β- 氨基硼酸表现出独特的生物活性。合成这些氨基酸生物电子等排体的通用方法是非常需要的。我们报告了通过铑催化的区域发散和对映选择性硼氢化烯酰胺的简便制备这些化合物。通过有效的催化剂控制和调整底物几何形状，实现了具有高区域选择性、非对映选择性和对映选择性的 α- 和 β- 氨基硼酸酯的催化不对称合成。从容易获得的材料开始，该策略提供了对对映体富集的 α-硼酸盐和 β-硼酸盐产物的统一合成途径。这些方法的合成效用通过抗癌药物分子的有效合成和硼酸化产物的多种转化来证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b10578
• 作为产物：
  描述：

  1-(pivaloyl)-2,2-dimethylaziridine 在 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(2,2-dimethylvinyl)-trimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  与氮丙啶的反应-39：通过格氏试剂使活化的2，2-二甲基氮丙啶开环。机械研究

  摘要：

  活化的2，2-二甲基氮丙啶与Grignard试剂RMgHal在沸腾的THF中反应，可以生成正常氮丙啶开环的产物，重排的开环产物和甲基烯丙酰胺（的异构体）。产物分布取决于R，哈尔和实验条件，和非常强烈的活化基团A.结果表明的性质被打开（可逆地为A =磺酰基）形成通过Hal的路易斯酸辅助攻击θ在的叔碳（被Hal异常开口θ）。证据表明，以及来自该中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89990-7

文献信息

• Radical combination in the ortho position of trityl radical observed in single-electron transfer reactions of trityl anion
  作者：J�rgen Werry、Pen-Yuan Lin、Konstantinos Bellos、Petros Assithianakis、Helmut Stamm

  DOI：10.1039/c39900001389

  日期：——

  Single-electron transfer reactions between trityl anion and 1-acyl-2,2-dimethylaziridines provide, among other products, the methallyl amides 7 and the triphenylmethanes 8 carrying an amidoethyl chain attached with the tertiary carbon ortho to the triphenylmethane.

  在其他产物中，三苯甲基阴离子和1-酰基-2，2-二甲基氮丙啶之间的单电子转移反应提供了甲基烯丙基酰胺7和带有与叔碳邻位连接至三苯基甲烷的酰胺乙基链的三苯基甲烷8。
• Werry, Juergen; Lin, Pen-Yuan; Assithianakis, Petros, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 24, p. 3103 - 3110
  作者：Werry, Juergen、Lin, Pen-Yuan、Assithianakis, Petros、Stamm, Helmut

  DOI：——

  日期：——
• Schmitt, Guenter; Ebertz, Wolfgang, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 8, p. 650 - 651
  作者：Schmitt, Guenter、Ebertz, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• WERRY, JURGEN;LIN, PEN-YUAN;BELLOS, KONSTANTINOS;ASSITHIANAKIS, PETROS;ST+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N0, C. 1389-1390
  作者：WERRY, JURGEN、LIN, PEN-YUAN、BELLOS, KONSTANTINOS、ASSITHIANAKIS, PETROS、ST+

  DOI：——

  日期：——
• SCHMITT, G.;EBERTZ, W., ANGEW. CHEM., 1982, 94, N 8, 650-651
  作者：SCHMITT, G.、EBERTZ, W.

  DOI：——

  日期：——