(S)-4a-methyl-4,4a,6,7-tetrahydro-1H-spiro[naphthalene-2,2'-[1,3]dioxolan]-5(3H)-one | 98540-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4a-methyl-4,4a,6,7-tetrahydro-1H-spiro[naphthalene-2,2'-[1,3]dioxolan]-5(3H)-one
• 英文别名: (8'aS)-8'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-3,4,7,8-tetrahydro-2H-naphthalene]-1'-one
• CAS: 98540-60-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: LHTZWWKBELJKOO-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4a-methyl-4,4a,6,7-tetrahydro-1H-spiro[naphthalene-2,2'-[1,3]dioxolan]-5(3H)-one 在 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid介导的Nazarov环化为C-nor-D-homo-Steroids的收敛和对映选择性入口

  摘要：

  据报道，从（+）-维兰德-米歇尔酮开始，可以直接合成C-正-D-均一的类固醇。这种聚合的合成策略利用了可官能化的手性芳基乙烯基酮的可扩展的非对映选择性Nazarov环化，可实现进一步的功能化。能够以克为单位进行这种关键转化的能力为合成各种全新的C- nor- D- homo类固醇铺平了道路，而无需经典的甾类类固醇重排或非手性线性反应序列。

  DOI：

  10.1002/chem.201701008
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 在 2,4,6-三甲基吡啶对甲苯磺酸盐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 148.0h， 生成 (S)-4a-methyl-4,4a,6,7-tetrahydro-1H-spiro[naphthalene-2,2'-[1,3]dioxolan]-5(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid介导的Nazarov环化为C-nor-D-homo-Steroids的收敛和对映选择性入口

  摘要：

  据报道，从（+）-维兰德-米歇尔酮开始，可以直接合成C-正-D-均一的类固醇。这种聚合的合成策略利用了可官能化的手性芳基乙烯基酮的可扩展的非对映选择性Nazarov环化，可实现进一步的功能化。能够以克为单位进行这种关键转化的能力为合成各种全新的C- nor- D- homo类固醇铺平了道路，而无需经典的甾类类固醇重排或非手性线性反应序列。

  DOI：

  10.1002/chem.201701008

文献信息

• Indole diterpene synthetic studies. 5. Development of a unified synthetic strategy; a stereocontrolled, second-generation synthesis of (-)-paspaline
  作者：Amos B. Smith、Tamara L. Leenay

  DOI：10.1021/ja00197a039

  日期：1989.7

  Cette synthese procede par une conversion en 9 etapes de la cetone(+) de Wieland-Miescher en l'ethyleneacetal d'une desahydro, benzo [e] indenedione-1,7. Ce compose doit etre un intermediaire utile pour la synthese d'autres membres de cette famille d'alcaloides diterpeniques tremorgeniques indoliques

  Cette 合成 procede par une conversion en 9 etapes de la cetone(+) de Wieland-Miescher en l'ethyleneacetal d'une desahydro, benzo [e] indenedione-1,7。Ce compose doit etre un intermediaire utile pour la synthese d'autres membres de cette famille d'alcaloides diterpeniques tremorgeniques indoliques
• The trimethylsilyl cationic species as a bulky proton. Application to chemoselective dioxolanation
  作者：Jih Ru Hwu、John M. Wetzel

  DOI：10.1021/jo00220a062

  日期：1985.10