2-cyano-4-phenylbutyric acid tert-butyl ester | 927895-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-cyano-4-phenylbutyric acid tert-butyl ester
• 英文别名: t-butyl α-(2-phenylethyl)-α-cyanoacetate；Tert-butyl 2-cyano-4-phenylbutanoate
• CAS: 927895-16-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: CUVNCPSEHWFKFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-4-phenylbutyric acid tert-butyl ester 在 sodium hydride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl 2-bromo-2-cyano-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  苯胺催化的相转移叠氮化法动力学消旋叔溴的动力学和动态动力学拆分。

  摘要：

  我们已经开发出一种方法，可在无碱条件下通过戊二烯催化的外消旋叔溴化物的动力学拆分（KR）提供对映体富集的叔叠氮化物和溴化物。我们发现缺水对于获得高选择性因子至关重要。另一方面，新的实验观察和DFT建模使我们提出，通过动态动力学拆分（DKR）进行叔溴对映体的叠氮化。研究特别确定了碱和水在对映收敛过程中的关键作用，从而支持了在碱和水存在下通过SN 2X途径使叔溴化物异构化的提议。

  DOI：

  10.1002/anie.202000138
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸叔丁酯 、 乙基溴苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-cyano-4-phenylbutyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯胺催化的相转移叠氮化法动力学消旋叔溴的动力学和动态动力学拆分。

  摘要：

  我们已经开发出一种方法，可在无碱条件下通过戊二烯催化的外消旋叔溴化物的动力学拆分（KR）提供对映体富集的叔叠氮化物和溴化物。我们发现缺水对于获得高选择性因子至关重要。另一方面，新的实验观察和DFT建模使我们提出，通过动态动力学拆分（DKR）进行叔溴对映体的叠氮化。研究特别确定了碱和水在对映收敛过程中的关键作用，从而支持了在碱和水存在下通过SN 2X途径使叔溴化物异构化的提议。

  DOI：

  10.1002/anie.202000138

文献信息

• New, Chiral Phase Transfer Catalysts for Effecting Asymmetric Conjugate Additions of α-Alkyl-α-cyanoacetates to Acetylenic Esters
  作者：Xisheng Wang、Masanori Kitamura、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja068119g

  日期：2007.2.1

  A new, chiral phase transfer catalyst has been designed for the development of a general and useful procedure on the hitherto unknown, asymmetric conjugate additions of α-substituted-α-cyanoacetates to acetylenic esters with high enantioselectivity and moderate E/Z selectivity.

  设计了一种新的手性相转移催化剂，用于开发一种通用且有用的方法，用于将 α-取代-α-氰基乙酸酯与炔酯的不对称共轭加成反应，具有高对映选择性和中等 E/Z 选择性。
• Asymmetric conjugate additions of α-substituted-α-cyanoacetates to acetylenic ketones by chiral phase transfer catalysis
  作者：Quan Lan、Xisheng Wang、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.037

  日期：2007.7

  Asymmetric conjugate addition of α-substituted-α-cyanoacetates to acetylenic ketones has been achieved with high enantioselectivity and moderate E/Z selectivity under the influence of our recently designed, binaphthyl-modified 3,5-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phenyl substituted phase transfer catalyst.

  不对称共轭加成α取代的α-氰基乙酸酯至炔酮的已经高对映选择性和中度已经实现ë / Ž选择性我们最近设计，联萘改性3,5-双[3,5-双的影响（三氟甲基下）苯基]苯基取代的相转移催化剂。