1-(methylsulfonyl)-4-phenoxy-1H-1,2,3-triazole | 1620066-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(methylsulfonyl)-4-phenoxy-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1620066-62-7
• 化学式: C₉H₉N₃O₃S
• 分子量: 239.255
• InChiKey: SHTUWIRXKWDJNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 1-(methylsulfonyl)-4-phenoxy-1H-1,2,3-triazole 在 amberlyst 15 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到N-(2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过与 Ynol 醚和磺酰叠氮化物的三组分反应，吲哚和吡咯的轻度氨基酰化

  摘要：

  已经实现了吲哚和吡咯氨酰化的有效方法。该转化涉及吲哚或吡咯、炔醇醚和磺酰叠氮化物之间的多组分一锅级联反应，通过 N-磺酰基三唑中间体区域选择性地产生四种不同的键。在温和的反应条件下，以中等至高产率生成氧代色胺和氧代吡咯烷胺。

  DOI：

  10.1021/ja5058967
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 甲烷磺酰基叠氮化物 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83 %的产率得到1-(methylsulfonyl)-4-phenoxy-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  4-芳氧基-1-磺酰基-1,2,3-三唑的不对称环丙烷化：将铑稳定的供体/受体卡宾的范围扩展到具有氧供体基团的系统

  摘要：

  描述了通过末端烯烃的分子间环丙烷化随后亚胺水解，铑催化对映选择性合成 1-苯氧基环丙烷-1-甲醛。该方法利用 4-芳氧基-1-磺酰基-1,2,3-三唑作为卡宾前体，使用手性四羧酸二铑(II) Rh 2 ( S -NTTL) 4或 Rh 2 ( S -DPCP) 4作为催化剂。这些反应被认为是通过铑稳定的供体/受体卡宾中间体进行的，并且这些研究表明杂原子供体基团与对映选择性转化相容。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00978