tetra-N-hepta-O-acetylkanamycin A | 144727-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tetra-N-hepta-O-acetylkanamycin A
• 英文别名: (1S)-N,N',O⁵-triacetyl-O⁴-(tri-O-acetyl-3-acetylamino-3-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-O⁶-(tri-O-acetyl-6-acetylamino-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-streptamine；(1S)-N,N',O⁵-Triacetyl-O⁴-(tri-O-acetyl-3-acetylamino-3-desoxy-α-D-glucopyranosyl)-O⁶-(tri-O-acetyl-6-acetylamino-6-desoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-desoxy-streptamin
• CAS: 144727-29-7
• 化学式: C₄₀H₅₈N₄O₂₂
• 分子量: 946.914
• InChiKey: FVRNETJPTIUVAO-PWEXAISKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.59
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  337.42
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 生成 tetra-N-hepta-O-acetylkanamycin A
  参考文献：
  名称：

  MAEDA; MURASE; MAWATARI, Journal of Antibiotics, 1958, vol. 11, # 2, p. 73 - 76

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Complete1H and13C NMR assignments for apramycin, sisomicin and someN- andN,O-polyacetylated aminoglycosides
  作者：Galya I. Eneva、Stefan L. Spassov、Marietta A. Haimova、Jan Sandström

  DOI：10.1002/mrc.1260300908

  日期：1992.9

  1D and 2D methods (mainly 1H1H and 1H13C shift‐correlation spectroscopy). The complete 1H nd 13C NMR assignment of a series of semisynthetic N‐polyacetyl‐ and N,O‐polyacetyl derivatives of kanamycins A and B, tobramycin, apramycin and sisomicin was also achieved via these techniques. The effect of acetylation on the 1H and 13C chemical shifts, 1H1H coupling constants and ring conformations is discussed

  氨基糖苷类抗生素安普霉素和西索米星（游离碱）的 1H NMR 光谱（300 MHz）通过一维和二维方法（主要是 1H1H 和 1H13C 位移相关光谱）进行了完整的分析。通过这些技术还实现了卡那霉素 A 和 B、妥布霉素、安普霉素和西索米星的一系列半合成 N-聚乙酰基和 N,O-聚乙酰基衍生物的完整 1H 和 13C NMR 归属。讨论了乙酰化对 1H 和 13C 化学位移、1H1H 偶联常数和环构象的影响。基于 MMP2 方法预测的能量有利构象计算的 sisomicin 中不饱和环的邻位耦合常数与实验数据非常一致。