4-甲基二苯甲醇 | 1517-63-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基二苯甲醇
• 中文别名: 对甲基二苯甲醇；4-甲基二苯基甲醇
• 英文名称: (4-tolyl)(phenyl)methanol
• 英文别名: 4-methylphenyl(phenyl)methanol；phenyl(p-tolyl)methanol；4-methylbenzhydrol；(4-methylphenyl)-phenylmethanol
• CAS: 1517-63-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• mdl: MFCD00004492
• 分子量: 198.265
• InChiKey: IHASOVONMUHDND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-54 °C(lit.)
• 沸点：
  295.58°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0074 (rough estimate)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也不存在已知的危险反应。应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  200kgs
• 海关编码：
  2902909090
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存在阴凉干燥处，并确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

4-甲基二苯基甲醇 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Methylbenzhydrol
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-甲基二苯基甲醇
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 1517-63-1
俗名： 4-Methyldiphenylmethanol
分子式： C14H14O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
4-甲基二苯基甲醇 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
54°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
4-甲基二苯基甲醇 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
4-甲基二苯基甲醇 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基二苯甲醇 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,1,1,2-四氯乙烷 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane bis(triflimide) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-甲基二苯甲烷
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸的路易斯碱活化：第 13 组。硼离子的原位生成和反应

  摘要：

  多种路易斯碱与 9-BBN-NTf 2结合，以确定生成硼阳离子的要求。发现了五种不同类型的行为，但最有趣的是 Et 3 N、DABCO、2,6-二甲基吡啶或 Ph 3 P=S 的组合，它们甚至仅以亚化学计量或超化学计量的量形成硼离子。2,6-二甲基吡啶的 9-BBN 硼离子络合物在 Et 3 SiH存在下快速催化各种酮的氢化硅烷化。初步机理实验表明，还原涉及 Et 3 SiH 而不是酮的硼离子活化。

  DOI：

  10.1021/om400582k
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基二苯甲酮 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到4-甲基二苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下用异丙醇光驱动 MPV 型将芳基酮/醛还原为醇

  摘要：

  醇是药物、农用化学品和精细化学品的多功能结构基序。在绿色化学方面，非常需要开发更可持续和更具成本效益的将酮/醛转化为醇的工艺。在此，开发了一种使用异丙醇作为还原剂和溶剂，在t- BuOLi存在下，在室温空气气氛下将酮/醛还原为醇的直接光驱动策略。这种操作简单的光促进 Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) 型还原可用于生产各种苯甲醇衍生物，也可应用于生物活性分子和 PEEK 模型化合物，展示了其应用潜力。

  DOI：

  10.1039/d1gc02449c

文献信息

• Gold(III)/Sodium Diphenylphosphinobenzene-3-sulfonate (TPPMS) Catalyzed Dehydrative N-Benzylation of Electron-Deficient Anilines in Water
  作者：Hidemasa Hikawa、Mika Matsumoto、Sayoko Tawara、Shoko Kikkawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1055/s-0037-1611519

  日期：2019.7

  tolerates aerobic conditions. A Hammett study in the reaction of para-substituted benzhydryl alcohols shows negative σ values, indicating a build-up of cationic charge during the rate-determining sp3 C–O bond-cleavage step. The inverse kinetic solvent isotope effect (KSIE = 0.6) is consistent with a specific acid catalysis mechanism. This simple protocol can be performed under mild conditions in an atom-economic

  抽象的 已经开发出一种用于缺电子的苯胺在水中的脱水N-苄基化的策略。金（III）/二苯基膦基苯-3-磺酸钠（TPPMS）催化剂作为路易斯酸非常有效，可活化醇并耐受有氧条件。Hammett在对位取代的苯甲醇的反应中的研究显示出负σ值，表明在速率确定sp 3 C–O键断裂步骤期间阳离子电荷的积累。逆动力学溶剂同位素效应（KSIE = 0.6）与特定的酸催化机理一致。这种简单的方案可以在原子经济过程中的温和条件下进行，而无需碱或其他添加剂，从而提供了电子不足的N-苄基苯胺具有中等至优异的收率，并且水是唯一的副产物。 已经开发出一种用于缺电子的苯胺在水中的脱水N-苄基化的策略。金（III）/二苯基膦基苯-3-磺酸钠（TPPMS）催化剂作为路易斯酸非常有效，可活化醇并耐受有氧条件。Hammett在对位取代的苯甲醇的反应中的研究显示出负σ值，表明在速率确定sp 3 C–O键断裂步骤期间阳离子电荷的积累。逆动力学溶剂同位素效应（KSIE
• Kinetics of the Solvolyses of Benzhydryl Derivatives: Basis for the Construction of a Comprehensive Nucleofugality Scale
  作者：Bernard Denegri、André Streiter、Sandra Jurić、Armin R. Ofial、Olga Kronja、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/chem.200500845

  日期：2006.2.8

  series of 21 benzhydrylium ions (diarylmethylium ions) are proposed as reference electrofuges for the development of a general nucleofugality scale, where nucleofugality refers to a combination of leaving group and solvent. A total of 167 solvolysis rate constants of benzhydrylium tosylates, bromides, chlorides, trifluoroacetates, 3,5-dinitrobenzoates, and 4-nitrobenzoates, two-thirds of which have been

  提出了一系列21个苯甲鎓离子（二芳基甲基鎓离子）作为参考电熔剂，用于开发一般的核易性规模，其中核易性是指离去基团和溶剂的组合。甲苯磺酸苄酯，溴化物，氯化物，三氟乙酸盐，3,5-二硝基苯甲酸酯和4-硝基苯甲酸酯的共167个溶剂分解速率常数，在这项工作中已确定其中三分之二，根据相关方程log k（25摄氏度）= sf（Nf + Ef），其中sf和Nf是核反应堆特定的参数，Ef是电堆特定的参数。尽管以这种方式表征的核熔剂和电熔剂覆盖了12个数量级以上，但是只有一组参数，即sf，Nf和Ef，足以计算出25°C时的溶剂分解速率常数，精度为+/- 16％。到目前为止，由于所有核因子的sf大约为1，即离开基团/溶剂的组合，因此对核官能度的定性讨论可以基于Nf。
• Can One Predict Changes from S_N1 to S_N2 Mechanisms?
  作者：Thanh Binh Phan、Christoph Nolte、Shinjiro Kobayashi、Armin R. Ofial、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ja903207b

  日期：2009.8.19

  lifetimes of benzhydrylium ions in the presence of amines and DMSO. The change from S(N)1 to S(N)2 mechanism occurred close to the point where the calculated rate constant for the collapse of the benzhydrylium ions with the amines just reaches the vibrational limit; that is, the concerted S(N)2 mechanism was only followed when it was enforced by the lifetime of the intermediate. The nucleophile-specific

  取代的二苯甲基溴化物 Ar(2)CHBr 与伯胺和仲胺在 DMSO 中的反应产生二苯甲基胺 Ar(2)CHNRR'、二苯甲酮 Ar(2)C=O 和二苯甲醇 Ar(2)CHOH。20 摄氏度的动力学研究揭示了速率定律 -d[Ar(2)CHBr]/dt = (k(1) + k(2)[HNRR'])[Ar(2)CHBr]，其中胺独立项k(1) 导致形成 Ar(2)C=O 和 Ar(2)CHOH，胺依赖项 k(2)[HNRR'] 负责形成 Ar(2)CHNRR'。获得了伴随 S(N)1 和 S(N)2 过程的明确证据。虽然 S(N)1 反应的速率常数与哈米特 sigma(+) 常数 (rho = -3.22) 相关，但 S(N)2 反应的二级速率常数 k(2) 与取代基的电子释放能力，表明 S(N)2 反应的过渡态不与 S(N)1 反应的过渡态合并。相关方程 log k(20°C) = s(E +
• Highly Active and Selective Manganese C=O Bond Hydrogenation Catalysts: The Importance of the Multidentate Ligand, the Ancillary Ligands, and the Oxidation State
  作者：Fabian Kallmeier、Torsten Irrgang、Thomas Dietel、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/anie.201606218

  日期：2016.9.19

  topic in catalysis. Herein, we introduce a highly active and selective homogeneous manganese‐based C=O bond hydrogenation catalyst. Our catalyst has a broad substrate scope, it is able to hydrogenate aryl–alkyl, diaryl, dialkyl, and cycloalkyl ketones as well as aldehydes. A very good functional group tolerance including the quantitative and selective hydrogenation of a ketone in the presence of a non‐shielded

  用富含地球的过渡金属代替昂贵的贵金属是催化的中心课题。本文中，我们介绍了一种高活性和选择性的均相锰基C = O键加氢催化剂。我们的催化剂具有广泛的底物范围，能够氢化芳基-烷基，二芳基，二烷基和环烷基酮以及醛。观察到非常好的官能团耐受性，包括在非保护性烯烃存在下对酮进行定量和选择性氢化的能力。在锰加氢催化中，多齿配体，金属的氧化态以及正确的辅助配体的选择对于高活性至关重要。该观察结果强调了均相催化剂在3d金属催化中的优势和重要性。对于配位化合物，
• In Situ Generated Gold Nanoparticles on Active Carbon as Reusable Highly Efficient Catalysts for a C−C Stille Coupling
  作者：Julia Holz、Camilla Pfeffer、Hualiang Zuo、Dennis Beierlein、Gunther Richter、Elias Klemm、René Peters

  DOI：10.1002/anie.201902352

  日期：2019.7.22

  traditional C −C cross‐coupling reactions they have been rarely used and Pd catalysts usually give a superior performance. Herein we report that in situ formed gold metal nanoparticles are highly active catalysts for the cross coupling of allylstannanes and activated alkylbromides to form C −C bonds. Turnover numbers up to 29 000 could be achieved in the presence of active carbon as solid support, which allowed

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表征谱图