4-甲基二苯甲酮亚胺 | 22632-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基二苯甲酮亚胺
• 英文名称: 4-methyl-benzophenone-imine
• 英文别名: phenyl(p-tolyl)methanimine；(4-Methylphenyl)-phenylmethanimine
• CAS: 22632-90-2
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: XPJBOSUGVVQUQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37 °C
• 沸点：
  147 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.0617 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基二苯甲酮亚胺 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 0.5h， 生成 4-甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  将甘油作为一种可持续溶剂引入有机锂化学中：在空气和环境温度下，将超快速化学选择性地将芳基锂试剂添加到腈中

  摘要：

  逐渐发展为与空气和水分相容的极性有机金属化学，通过在环境温度下在空气中使用甘油作为溶剂，将各种芳基锂试剂化学和超快地添加到腈中，已经建立了一种可持续的新型接触途径。芳香酮。加成反应是异质发生的（“在甘油条件下”），其中腈在甘油中缺乏溶解性以及后者形成强分子间氢键的能力似乎是促进亲核加成而不是竞争性水解的关键。值得注意的是，与在水上相比，PhLi在“甘油”条件下表现出更大的耐水解性能。在有机锂化学中引入甘油作为一种新的溶剂，为开发更具可持续性，

  DOI：

  10.1002/chem.201705577
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-phenyl-hexan-1-one 在 xylene 作用下， 生成 4-甲基二苯甲酮亚胺
  参考文献：
  名称：

  Hoch, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1937, vol. 204, p. 358

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-catalyzed [2+3]-annulation of N–H imines with vinyl azides: access to polyaryl 2<i>H</i>-imidazoles
  作者：Zhongzhi Zhu、Hanze Lin、Baihui Liang、Junjie Huang、Wanyi Liang、Lu Chen、Yubing Huang、Xiuwen Chen、Yibiao Li

  DOI：10.1039/c9cc10042c

  日期：——

  A practical method for the synthesis of 2H-imidazoles via a [2+3] annulation of N-H imines with vinyl azides using a copper catalyst is developed. In this conversion, environmentally friendly oxygen is used as the sole oxidant and N2 and H2O are the only by-products. The catalytic transformation, operating under mild conditions, is operationally simple and is considered as a readily available catalytic

  开发了一种实用的方法，该方法通过使用铜催化剂通过NH亚胺与乙烯基叠氮化物的[2 + 3]环合反应合成2H-咪唑。在这种转化过程中，将环保的氧气用作唯一的氧化剂，而N2和H2O是唯一的副产物。在温和条件下进行的催化转化操作简单，被认为是易于获得的催化体系，具有良好的底物和功能相容性，且原子效率高，无需其他配体或添加剂。
• Z–E isomerisation of N-sulphenylimines
  作者：Charles Brown、B. Terence Grayson、Robert F. Hudson

  DOI：10.1039/p29790000427

  日期：——

  The free energies of Z–E isomerisation of a wide range of symmetrical N-sulphenylimines have been measured at the coalescence temperature by a 1H n.m.r. procedure. In two cases the rate of isomerisation of unsymmetrical N-sulphenylimines at a series of temperatures has been measured and activation enthalpies and entropies determined. The effect of substituents on the isomerisation barrier ΔG* has been

  已通过1 H nmr程序在聚结温度下测量了各种对称N-磺基苯亚胺的Z - E异构化的自由能。在两种情况下，已经测量了在一系列温度下非对称N-磺苯基亚胺的异构化速率，并确定了活化焓和熵。取代基对异构化势垒ΔG的影响*可以通过氮孤对与亚胺碳和氮上取代基的超共轭转化来解释，该取代以线性转变态用于转化过程。使用扩展的Hückel扰动方法以轨道方式讨论了结果，该方法可用于定性地解释取代基对广泛的亚氨基化合物（包括胍和亚氨基碳酸酯）的反转势垒的影响。
• Hydrogen bond directed aerobic oxidation of amines <i>via</i> photoredox catalysis
  作者：Hongyu Wang、Yunquan Man、Kaiye Wang、Xiuyan Wan、Lili Tong、Na Li、Bo Tang

  DOI：10.1039/c8cc06603e

  日期：——

  An application of H-bonding interactions for directing the α-C–H oxidation of amines to amides and amino-ketones catalyzed by an organic photocatalyst is reported. The high efficiency of this method is demonstrated by the aerobic oxidation of pyrrolidines, diarylamines and benzylamines bearing urea groups with high yields and a wide substrate scope.

  据报道，在有机光催化剂的催化下，H键相互作用可指导胺的α-C–H氧化为酰胺和氨基酮。带有脲基团的吡咯烷，二芳基胺和苄基胺的好氧氧化具有高收率和广泛的底物范围，证明了该方法的高效率。
• Nickel-Catalyzed Synthesis of Primary Aryl and Heteroaryl Amines via C–O Bond Cleavage
  作者：Huifeng Yue、Lin Guo、Xiangqian Liu、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00556

  日期：2017.4.7

  A nickel-catalyzed protocol for the conversion of aryl and heteroaryl alcohol derivatives to primary and secondary aromatic amines via C(sp2)–O bond cleavage is described. The new amination protocol can be applied to a range of substrates bearing diverse functional groups and uses readily available benzophenone imines as an effective nitrogen source.

  描述了一种镍催化的方案，用于通过C（sp 2）-O键裂解将芳基和杂芳基醇衍生物转化为伯和仲芳族胺。新的胺化方案可应用于带有各种官能团的多种底物，并使用现成的二苯甲酮亚胺作为有效的氮源。
• Light‐Driven Enantioselective Synthesis of Pyrroline Derivatives by a Radical/Polar Cascade Reaction
  作者：Ricardo I. Rodríguez、Leonardo Mollari、José Alemán

  DOI：10.1002/anie.202013020

  日期：2021.2.23

  functionalization of acyl heterocycles through a hydrogen‐atom transfer (HAT) process and the use of tailor‐made ketimines as reliable electrophilic partners. This transformation is translated into an enantiomerically controlled radical/polar cascade reaction in which water is produced as the sole by‐product and stereoselectivity is dictated by coordination to a chiral‐at‐rhodium catalyst.

  在此，介绍了一种光驱动、原子经济的过程，该过程提供了获得对映体富集的取代手性 1-吡咯啉衍生物的途径。该策略涉及通过氢原子转移（HAT）过程对酰基杂环进行远端官能化，并使用定制的酮亚胺作为可靠的亲电伙伴。这种转变转化为对映体控制的自由基/极性级联反应，其中产生的唯一副产物是水，立体选择性取决于与铑手性催化剂的配位。