bis(p-tolyl)phenylmethane | 603-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: bis(p-tolyl)phenylmethane
• 英文别名: bis(4-methylphenyl)phenylmethane；4,4′-(phenylmethylene)bis(methylbenzene)；1,1'-(phenylmethylene)bis(4-methylbenzene)；4,4'-dimethyltriphenylmethane；phenyl-di-p-tolyl-methane；Phenyl-di-p-tolyl-methan；1-Methyl-4-[(4-methylphenyl)-phenylmethyl]benzene
• CAS: 603-39-4
• 化学式: C₂₁H₂₀
• 分子量: 272.39
• InChiKey: SCZXWUIMYMVGNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56°C
• 沸点：
  350.44°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0400 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(p-tolyl)phenylmethane 在 二氯化二硫 、 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 磺酰氯 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 [bis(4-bromomethyl-2,3,5,6-tetrachlorophenyl)-(2,3,4,5,6-pentachlorophenyl)]methane
  参考文献：
  名称：

  中性，低带隙，混合价多自由基的合成及电子转移特性

  摘要：

  通过Horner-Emmons反应合成了由交替的三芳基胺和全氯三苯基甲基自由基部分组成的多自由基。该化合物是第一种在NIR中显示间隔电荷转移（IV-CT）的聚合物中性混合价化合物。聚合物与参考单体的吸收光谱的比较表明，IV-CT跃迁仅限于一个重复单元。通过循环伏安法估计，HOMO和LUMO的水平相对于真空分别为-5.5和-4.5 eV。与光学带隙（1.2 eV）相比，显示出非常低的激子结合能。通过fs泵探针瞬态吸收光谱研究了溶液中聚合物的电子转移性质。在光激发之后，聚合物在ps时间范围内显示出双指数衰减。短暂的，溶剂依赖性的成分是指从IV-CT状态到基态的直接衰减，而长寿的，与溶剂无关的成分暂时归因于IV-CT状态的平衡形成和完全电荷分离状态。在有机场效应晶体管（OFET）器件的薄膜中研究了电荷传输特性。电子迁移率和空穴迁移率均约为3×10-5 cm 2 V -1 s -1，表明聚合物的双极性传输行为。

  DOI：

  10.1021/cm102650h
• 作为产物：
  描述：

  phenyl-di-p-tolyl-acetonitrile 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 bis(p-tolyl)phenylmethane
  参考文献：
  名称：

  Vorlaender, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 2465

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Towards a Comprehensive Hydride Donor Ability Scale
  作者：Markus Horn、Ludwig H. Schappele、Gabriele Lang-Wittkowski、Herbert Mayr、Armin R. Ofial

  DOI：10.1002/chem.201202839

  日期：2013.1.2

  Rates of hydride transfer from several hydride donors to benzhydrylium ions have been measured at 20 °C and used for the determination of empirical nucleophilicity parameters N and sN according to the linear free energy relationship log k20 °C=sN(N+E). Comparison of the rate constants of hydride abstraction by tritylium ions with those calculated from the reactivity parameters sN, N, and E showed fair

  从几个氢化物供体到benzhydrylium离子氢化物转移率在20℃下被测量和用于经验亲核性参数的确定Ñ和š Ñ根据线性自由能关系日志 ķ 20℃ =小号Ñ（Ñ + Ë）。ity离子对氢化物提取速率常数与根据反应性参数s N，N和E计算得出的速率常数的比较显示出合理的一致性。因此，有可能将大量关于三苯甲烷离子氢化物提取的文献数据转化为N和相应氢化物供体的s N参数，并为氢化物供体建立覆盖20个数量级以上的反应性标度。
• Superacid BF₃–H₂O promoted benzylation of arenes with benzyl alcohols and acetates initiated by trace water
  作者：Shuting Zhang、Xiaohui Zhang、Xuege Ling、Chao He、Ruofeng Huang、Jing Pan、Jiaqiang Li、Yan Xiong

  DOI：10.1039/c4ra04059g

  日期：——

  An efficient in situ prepared superacid BF₃–H₂O promoted benzylation of arenes using benzyl alcohols and acetates achieves various diarylalkanes.

  一种高效的原位制备的超强酸BF3-H2O促进的芳烃苄基化反应，使用苄醇和醋酸酯制备各种二芳基烷烃。
• Microwave-Assisted Nafion-H Catalyzed Friedel–Crafts Type Reaction of Aromatic Aldehydes with Arenes: Synthesis of Triarylmethanes
  作者：Surya G. K. Prakash、Gabriella Fogassy、George A. Olah

  DOI：10.1007/s10562-010-0406-0

  日期：2010.9

  A new solid acid Nafion-H, a perfluorinated sulfonic acid resin, catalyzed microwave-assisted synthesis of triarylmethanes is described. Various benzaldehydes react readily with arenes to provide the corresponding triarylmethanes in good to excellent yields. The reactions were carried out under solvent free conditions under microwave irradiation in a pressure vessel. The solvent free microwave irradiation

  描述了一种新的固体酸 Nafion-H，一种全氟磺酸树脂，催化微波辅助合成三芳基甲烷。各种苯甲醛很容易与芳烃反应，以良好到极好的收率提供相应的三芳基甲烷。反应在无溶剂条件下在微波辐射下在压力容器中进行。与在压力管中进行的传统加热方法相比，无溶剂微波辐射方法似乎是一种环境友好的合成方案，可在明显更短的反应时间内提供产品。
• Structural requirements for decarbonylative α,α-diarylation reaction of 2-methoxyalkanoic acids in phosphorus pentoxide-methanesulfonic acid mixture yielding 1,1-diarylalkane homologs
  作者：Noriyuki Yonezawa、Tetsuo Hino、Yoshimi Tokita、Kazuhisa Matsuda、Tomiki Ikeda

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00996-4

  日期：1997.10

  2-Methoxyalkanoic acids were found to undergo consecutive decarbonylative α,α-diarylation in P2O5-MsOH instead of Friedel-Crafts type arylation on the carbonyl carbon. The influence of the substituents of the arenes and the carboxylic acids in this reaction was elucidated based on the reaction yields. The reaction behavior was found to be primarily governed by the electron-withdrawing/releasing property

  发现2-甲氧基链烷酸在P 2 O 5 -MsOH中经历连续的脱羰基α，α-二芳基化，而不是在羰基碳上进行Friedel-Crafts型芳基化。基于反应产率，阐明了芳烃和羧酸的取代基在该反应中的影响。发现反应行为主要受羧酸上α-取代基的吸电子/释放性能以及芳烃的正种接受能力支配。已显示出空间位阻参与确定反应的可行性，并将其作为次要因素。
• Benzylic Phosphates in Friedel–Crafts Reactions with Activated and Unactivated Arenes: Access to Polyarylated Alkanes
  作者：Gangaram Pallikonda、Manab Chakravarty

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02441

  日期：2016.3.4

  Easily reachable electron-poor/rich primary and secondary benzylic phosphates are suitably used as substrates for Friedel–Crafts benzylation reactions with only 1.2 equiv activated/deactivated arenes (no additional solvent) to access structurally and electronically diverse polyarylated alkanes with excellent yields and selectivities at room temperature. Specifically, diversely substituted di/triarylmethanes

  易于获得的电子贫乏/富集的伯和仲苄基磷酸酯适合用作Friedel-Crafts苄基化反应的底物，仅需1.2当量的活化/失活芳烃（无需额外的溶剂）即可获得结构和电子多样的多芳基化烷烃，收率和选择性很好。室内温度。特别是，使用此方法可在2-30分钟内生成不同取代的二/三芳基甲烷。只需调节磷酸盐，即可通过此途径轻松实现大量贫电子的聚芳基烷烃。