trans-1-benzyl-2-benzoyl-3-(4-nitrophenyl)aziridine | 36799-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-1-benzyl-2-benzoyl-3-(4-nitrophenyl)aziridine
• 英文别名: trans-1-benzyl-2-(4-nitrophenyl)-3-benzoylaziridine；[(2R,3S)-1-benzyl-3-(4-nitrophenyl)aziridin-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 36799-58-3；77472-83-4；77472-84-5
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 358.397
• InChiKey: AAIHEZGNYXLYBB-ZOAFEQKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-benzyl-2-benzoyl-3-(4-nitrophenyl)aziridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到(E)-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-bromosuccinimide/cerium Ammonium Nitrate: An Efficient Reagent for Stereo-controlled Deamination of Ketoaziridines

  摘要：

  本研究介绍了一种在 N-溴琥珀酰亚胺/硝酸铈（IV）铵存在下，通过完全立体控制反应对反式-1-烷基（H 或苯甲酰基）-2-芳酰基氮丙啶进行脱氨的高效而新颖的方法。与之前报告的工作相比，该反应揭示了取代基与反应的关系，以及 C1 和 C2 上的取代基在决定发生脱氨反应还是氧化反应中的重要作用。

  DOI：

  10.3184/174751914x14176157994656
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基查耳酮 、 苄胺 在 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以28%的产率得到cis-1-benzyl-2-benzoyl-3-(4-nitrophenyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶基酮及其杂类似物。5. 2-芳基-3-芳酰基氮丙啶的合成与结构

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00504108

文献信息

• Stereo-controlled Deamination of Ketoaziridines Using Ph₃P/I₂
  作者：Heshmat Allah Samimi、Hamzeh Kiyani、Zahra Shams

  DOI：10.3184/174751913x13646666428217

  日期：2013.5

  PPh₃/I₂ is an efficient reagent for the stereo-controlled deamination of non-activated aziridines, N–H and N-alkyl aziridines, using. The method works gives the corresponding trans-alkenes from both cis and trans-aziridines. A plausible mechanism is proposed for the ring opening and deamination of keto-aziridines in the presence of Ph₃P/I₂.

  PPh3/I2 是一种高效的试剂，可用于非活化氮丙啶、N-H 和 N-烷基氮丙啶的立体控制脱氨。该方法可以从顺式和反式氮丙啶中得到相应的反式烯烃。在 Ph3P/I2 的存在下，提出了酮基氮丙啶的开环和脱氨的合理机制。