(S)-2-((R)-1-(4-nitrophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)cyclohexanone | 927200-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-2-((R)-1-(4-nitrophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)cyclohexanone
• 英文别名: Cyclohexanone, 2-[(1R)-1-(4-nitrophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]-, (2S)-；(2S)-2-[(1R)-1-(4-nitrophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 927200-12-2
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: HYXIHHCNETYVMO-OALUTQOASA-N

物化性质

• 沸点：
  544.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 4-硝基查耳酮 在 大茴香酸 、 N,N'-bis{[(S)-pyrrolidin-2-yl]methyl}-1,2-phenylenediamine 作用下， 反应 36.0h， 以96%的产率得到(S)-2-((R)-1-(4-nitrophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  C 2对称的脯氨酸衍生的四胺是高效的催化剂，可直接将不对称的迈克尔酮加成酮加到查耳酮上†

  摘要：

  开发了一种C 2对称四胺催化剂，用于将酮不对称地添加到查耳酮。在温和条件下，以良好的化学收率获得了相应的加合物1,5-二羰基化合物，具有很高的非对映选择性和对映选择性（高达> 99：1 dr和93％ee）。通过研究中间体的ESI-MS，公开了一种提出的机制。

  DOI：

  10.1039/c2ob06897d

文献信息

• Asymmetric Michael Addition of Cyclohexanone or Cyclopentanone to Chalcones Catalyzed by an<scp>L</scp>-Proline-Based Organic Phosphane
  作者：Lingyan Liu、Yunna Zhu、Kaimeng Huang、Weixing Chang、Jing Li

  DOI：10.1002/ejoc.201201609

  日期：2013.5

  An organophosphane catalyst derived from L-proline was shown to be a very effective catalyst for asymmetric Michael addition reactions of various chalcones to cyclic ketones including both cyclohexanone and cyclopentanone. The corresponding adducts could be obtained in high yields (up to 91 %) and with excellent enantioselectivities (up to 99 % ee) and diastereomeric ratios (up to >99:1). A possible

  来自 L-脯氨酸的有机膦催化剂被证明是一种非常有效的催化剂，用于各种查耳酮与环酮（包括环己酮和环戊酮）的不对称迈克尔加成反应。相应的加合物可以以高产率（高达 91%）和出色的对映选择性（高达 99%ee）和非对映体比率（高达 >99:1）获得。已经提出了基于 31 P NMR 和 ESI-MS 观察的可能的催化机制，用于这种有机膦催化的迈克尔加成。
• Synthesis of a New N-Diaminophosphoryl-N′-[(2S)-2-pyrrolidinylmethyl]thiourea as a Chiral Organocatalyst for the Stereoselective Michael Addition of Cyclohexanone to Nitrostyrenes and Chalcones - Application in Cascade Processes for the Synthesis of Polyc
  作者：Carlos Cruz-Hernández、Eduardo Martínez-Martínez、Perla E. Hernández-González、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1002/ejoc.201801339

  日期：2018.12.31

  novel chiral thiourea containing a segment of privileged (2S)‐2‐pyrrolidinylmetan‐amine as well as a hydrophobic phosphoramide framework is described. The new organocatalyst exhibited good performance in asymmetric Michael additions, in a variety of systems including the formal [3+3] cyclization of cyclohexanone with arylidenepyruvates through a cascade process, which involves the asymmetric Michael

  描述了一种新颖的手性硫脲的合成，该硫脲含有一个特权级的（2 S）-2-吡咯烷基二甲胺和疏水性磷酰胺骨架。新型有机催化剂在不对称迈克尔加成反应中表现出良好的性能，在多种系统中，包括通过级联过程与芳基丙酮酸戊酯对环己酮进行正式的[3 + 3]环化反应，该过程涉及不对称迈克尔加成反应/质子转移/非对映选择性醛醇缩合反应。
• Highly enantioselective Michael addition of cyclic ketones to chalcones catalyzed by pyrrolidine-based imides
  作者：Hong-Yu Xie、Shu-Rong Ban、Ju-Na Liu、Qing-Shan Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.106

  日期：2012.7

  An efficient procedure for asymmetric Michael addition reaction of cyclic ketones with low activated chalcones catalyzed by pyrrolidine-based phthalimide and 1,8-Naphthalimide catalysts was developed. The corresponding products were obtained in high yields with high diastereoselectivities (up to 99:1 dr) and high enantioselectivities (up to 96% ee) under mild conditions.

  研究了吡咯烷基邻苯二甲酰亚胺和1,8-萘二甲酰亚胺催化剂催化环状酮与低活化查耳酮不对称迈克尔加成反应的有效方法。在温和条件下，以高收率获得了具有高非对映选择性（高达99：1 dr）和高对映选择性（高达96％ee）的相应产品。
• Highly Enantioselective Organocatalytic Michael Addition Reactions of Ketones with Chalcones
  作者：Jian Wang、Hao Li、Liansuo Zu、Wei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200505420

  日期：2006.3

  A highly enantioselective, organocatalytic Michael addition reaction of unmodified ketones with chalcones has been developed for the first time. The process, catalyzed by (S)-N-(pyrrolidin-2-ylmethyl)-trifluoromethanesulfonamide, affords 1,5-diketones in high yields (73–89%) and with high degrees of enantio- and diastereoselectivity (86–97% ee, >30 : 1 dr).

  首次开发了未修饰的酮与查耳酮的高度对映选择性的有机催化迈克尔加成反应。由（S）-N-（吡咯烷基-2-基甲基）-三氟甲磺酰胺催化的过程，可提供高产率（73-89％）且对映和非对映选择性很高（86-97％）的1,5-二酮ee，> 30：1博士）。
• Pyrrolidine–pyridine base catalysts for the enantioselective Michael addition of ketones to chalcones
  作者：Da-Zhen Xu、Sen Shi、Yingjun Liu、Yongmei Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.001

  日期：2009.11

  A series of pyrrolidine-pyridine base organocatalysts have been developed and 3a found to be a highly effective catalyst for the asymmetric Michael addition reactions of ketones to chalcones. The reaction generated the corresponding products 1, 5-diketones in excellent diastereoselectivities (up to >99:1 dr) and enantioselectivities (up to 100% ee). (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.