1-(2-propynyl)-1H-pyrrole-3-carboxaldehyde | 104500-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-propynyl)-1H-pyrrole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-prop-2-ynylpyrrole-3-carbaldehyde
• CAS: 104500-98-3
• 化学式: C₈H₇NO
• 分子量: 133.15
• InChiKey: PLGVJKUMVUANRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-propynyl)-1H-pyrrole-3-carboxaldehyde 在 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于Tetrazole的探针可进行综合表型筛选，基于亲和力的蛋白质组分析以及对癌症生物标记物的灵敏检测

  摘要：

  靶标识别表型筛选一直是药物发现的有力方法。但是，由于难以识别潜在的细胞靶标而受到阻碍。为了应对这一挑战，我们将功能齐全的小分子文库的表型筛选与基于竞争性亲和力的蛋白质组图谱相结合，以绘制和表征筛选命中目标。使用这种方法，我们确定了ANXA2，PDIA3 / 4，FLAD1和NOS2是抑制癌细胞增殖的两种生物活性分子的主要细胞靶标。我们进一步证明，一组探针可以标记和/或成像来自不同癌细胞系的膜联蛋白A2（一种癌症生物标志物），从而为潜在的癌症诊断和治疗提供了机会。

  DOI：

  10.1002/anie.201709584
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-3-甲醛 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到1-(2-propynyl)-1H-pyrrole-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于Tetrazole的探针可进行综合表型筛选，基于亲和力的蛋白质组分析以及对癌症生物标记物的灵敏检测

  摘要：

  靶标识别表型筛选一直是药物发现的有力方法。但是，由于难以识别潜在的细胞靶标而受到阻碍。为了应对这一挑战，我们将功能齐全的小分子文库的表型筛选与基于竞争性亲和力的蛋白质组图谱相结合，以绘制和表征筛选命中目标。使用这种方法，我们确定了ANXA2，PDIA3 / 4，FLAD1和NOS2是抑制癌细胞增殖的两种生物活性分子的主要细胞靶标。我们进一步证明，一组探针可以标记和/或成像来自不同癌细胞系的膜联蛋白A2（一种癌症生物标志物），从而为潜在的癌症诊断和治疗提供了机会。

  DOI：

  10.1002/anie.201709584

文献信息

• Novel pyrrole derivatives
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04737513A1

  公开（公告）日：1988-04-12

  Novel pyrrole derivatives of the formula ##STR1## wherein one of R.sub.2 and R.sub.3 is ##STR2## and the other of R.sub.2 and R.sub.3 as well as R.sub.4 and R.sub.5 are individually selected from the group consisting of hydrogen, halogen, alkyl of 1 to 18 carbon atoms, aryl of 6 to 14 carbon atoms, aralkyl of 7 to 18 carbon atoms, --CN, --CF.sub.3, --NO.sub.2, --COOAlk and Alk is alkyl of 1 to 8 carbon atoms, alkoxy of 1 to 8 carbon atoms, ##STR3## n is 0, 1 or 2, R', R.sub.1 ' and R.sub.2 ' are alkyl of 1 to 8 carbon atoms and R.sub.4 and R.sub.5 taken together with the carbon atoms to which they are attached may form an optionally further unsaturated carbon homocycle of up to 8 carbon atoms, Z is selected from the group consisting of hydrogen, --CN, --C.tbd.CH, --CF.sub.3 and alkyl of 1 to 3 carbon atoms, A is the residue of a pyrethrinoid acid, R.sub.1 is selected from the group consisting of ##STR4## X', X, Y, Y' and Y" are individually selected from the group consisting of hydrogen, halogen, alkyl of 1 to 8 carbon atoms and aryl of 6 to 14 carbon atoms, the dotted line indicating an optional double bond, r' is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 18 carbon atoms, aryl of 6 to 14 carbon atoms, aralkyl of 7 to 18 carbon atoms, --CF.sub.3, --COOAlk and alkoxy of 1 to 8 carbon atoms and Alk has the above definition, R" and R'" are individually selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 8 carbon atoms, aryl of 6 to 14 carbon atoms, aralkyl of 6 to 18 carbon atoms, --CF.sub.3 ' --COOAlk' and alkoxy of 1 to 8 carbon atoms and Alk' is alkyl of 1 to 8 carbon atoms having pesticidal properties and novel intermediates.

  该专利描述了一种新型吡咯衍生物，其化学结构如下：其中R.sub.2和R.sub.3中的一个是##STR2##，另一个是R.sub.4和R.sub.5，它们分别从氢、卤素、1至18个碳原子的烷基、6至14个碳原子的芳基、7至18个碳原子的芳基烷基、--CN、--CF.sub.3、--NO.sub.2、--COOAlk中选择，其中Alk是1至8个碳原子的烷基、1至8个碳原子的烷氧基、##STR3## n为0、1或2，R'、R.sub.1 '和R.sub.2 '为1至8个碳原子的烷基，R.sub.4和R.sub.5与它们连接的碳原子一起可以形成最多8个碳原子的可选进一步不饱和碳同源环，Z从氢、--CN、--C.tbd.CH、--CF.sub.3和1至3个碳原子的烷基中选择，A为吡啶酯酸的残留部分，R.sub.1从以下组中选择：##STR4## X'、X、Y、Y'和Y"分别从氢、卤素、1至8个碳原子的烷基和6至14个碳原子的芳基中选择，虚线表示可选的双键，r'从以下组中选择：氢、1至18个碳原子的烷基、6至14个碳原子的芳基、7至18个碳原子的芳基烷基、--CF.sub.3、--COOAlk和1至8个碳原子的烷氧基，Alk具有上述定义，R"和R'"分别从氢、1至8个碳原子的烷基、6至14个碳原子的芳基、6至18个碳原子的芳基烷基、--CF.sub.3 ' --COOAlk'和1至8个碳原子的烷氧基中选择，Alk'是具有杀虫性能的1至8个碳原子的烷基，以及新型中间体。
• Nouveaux dérivés du pyrrole, leur procédé de préparation et leur application comme pesticides
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0176387A1

  公开（公告）日：1986-04-02

  La présente invention concerne les composés (I) où - l'un des radicaux R2 ou R3 représente où A est un reste acide pyréthrinoide et Z est H, -C=N, -C=CH, -CF3, alkyle;- l'autre, ainsi que R4 et R5 représentent H, Hal, alkyle, aryle, aralkyle, -C≡N, -CF3, CO2alkyle, N02, alkoxy, ou NR'1R'2 (n = 0, 1 ou 2) R', R'1 et R'2 représentant un alkyle; - R4 et R5 peuvent former un homocycle; - R1 est X où X et Y représentent H, Hal, alkyle, aryle; où Y et Y' représentent l'une des valeurs de X et Y; - -C O où r' représente l'une des valeurs de R4 et R5, sauf Ha CN, NO2, -S-R' (O)n avec n = 1 ou 2 et NR1R2 dans lequel R" et R"' représentent H, alkyle, aryle, aralkyle, CF3, CO2alkyle ou alkoxy. L'invention a également pour object un procédé et des intermédiaires de préparation des composés (i,), ainsi que les compositions pesticides les renfermant.

  本发明涉及化合物 (I)，其中 - 基团 R2 或 R3 之一代表 其中 A 是拟除虫菊酯酸残基，Z 是 H、-C=N、-C=CH、-CF3、烷基； - 另一个以及 R4 和 R5 代表 H、Hal、烷基、芳基、芳烷基、-C≡N、- 、CO2 烷基、N02、烷氧基、 或 NR'1R'2 （n = 0、1 或 2）R'、R'1 和 R'2 代表烷基； - R4 和 R5 可以形成一个同环； - R1 是 X 其中 X 和 Y 代表 H、Hal、烷基、芳基； 其中 Y 和 Y' 代表 X 和 Y 的数值之一； -C O 其中 r' 代表 R4 和 R5 的数值之一，但 Ha CN、NO2、n = 1 或 2 的 -S-R' (O)n 和 NR1R2 除外 其中 R" 和 R"' 代表 H、烷基、芳基、芳烷基、 、 烷基或烷氧基。 本发明的另一个目的是制备化合物 (i) 的工艺和中间体，以及含有这些化合物的杀虫组合物。
• TESSIER, J.;DEMOUTE, J. -P.;TALIANI, L.
  作者：TESSIER, J.、DEMOUTE, J. -P.、TALIANI, L.

  DOI：——

  日期：——
• US4737513A
  申请人：——

  公开号：US4737513A

  公开（公告）日：1988-04-12
• US4798901A
  申请人：——

  公开号：US4798901A

  公开（公告）日：1989-01-17