4-chlorobenzyl β-lactoside | 1355151-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chlorobenzyl β-lactoside
• CAS: 1355151-26-6
• 化学式: C₁₉H₂₇ClO₁₁
• 分子量: 466.87
• InChiKey: GOUKJTWNOKVTFQ-BAGUKLQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.52
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  178.53
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 4-chlorobenzyl β-lactoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF NEW FUCOSE-CONTAINING CARBOHYDRATE DERIVATIVES
  [FR] SYNTHÈSE DE NOUVEAUX DÉRIVÉS GLUCIDIQUES CONTENANT DU FUCOSE

  摘要：

  一种合成式（1）化合物或其盐的方法，其中A是一种碳水化合物连接物，其为乳糖基或由乳糖基和至少一种单糖单元组成，所述单糖单元选自以下组中的一种：葡萄糖、半乳糖、N-乙酰葡萄糖胺、岩藻糖和N-乙酰神经酸；R1是以下异构保护基之一：a）-OR2，其中R2是可通过催化氢解去除的保护基；b）-SR3，其中R3是可选的取代基烷基、可选的取代基芳基或可选的取代基苄基；c）-NH-C(R")=C(R')2，其中每个R'独立地是以下电子提取基之一：-CN、-COOH、-COO-烷基、-CO-烷基、-CONH2、-CONH-烷基或-CO N（烷基）2，或其中两个R'基连接在一起形成-CO-（CH2）2-4-CO-，并与它们连接的碳原子一起形成5-7环脂肪环-1,3-二酮，在该二酮中，任何亚甲基基团均可选地被1或2个烷基取代，R"为H或烷基，在式（2）中提供了一种岩藻糖供体，其中X选自以下组中的一种：鸟苷二磷酸基团、乳糖基、叠氮化物、氟化物、可选取代的苯氧基、可选取代的吡啶氧基、可选取代的3-氧代呋喃氧基式（A）、可选取代的1,3,5-三嗪氧基式（B）、4-甲基芹菜素氧基式（C）和式（D）中的基团，其中Ra独立地为H或烷基，或两个相邻的Ra基团表示=C（Rb）2基团，其中Rb独立地为H或烷基，Rc独立地选自烷氧基、氨基、烷基氨基和双烷基氨基，Rd选自H、烷基和-C（=O）Re，其中Re为OH、烷氧基、氨基、烷基氨基、双烷基氨基、肼基、烷基肼基、双烷基肼基或三烷基肼基，与式H-A-R1或其盐反应，其中A和R1如上所述，在能够转移岩藻糖的酶的催化下。还提供了式1'的化合物及其在制造人乳寡糖中的应用、制造人乳寡糖的方法和一种岩藻糖供体。

  公开号：

  WO2012127410A1

文献信息

• [EN] DIVERSIFICATION OF HUMAN MILK OLIGOSACCHARIDES (HMOs) OR PRECURSORS THEREOF<br/>[FR] DIVERSIFICATION D'OLIGOSACCHARIDES DU LAIT HUMAIN (HMO) OU DE LEURS PRÉCURSEURS
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2012156898A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  A method of diversification of human milk oligosaccharides (HMOs) or precursors thereof, compounds obtainable by the method, and uses and compositions involving such compounds. The method comprises the steps of a) providing at least one compound or a mixture of the compounds selected from the group consisting of: optionally sialylated and/or fucosylated lactose derivatives of general formula 2 and salts thereof: (2) wherein R is a group removable by hydrogenolysis, R1 independently of each other is fucosyl or H, R4 independently of each other is sialyl or H, provided that the compound of general formula 2 is not R-glycoside of lactose, if provided alone; optionally sialylated and/or fucosylated lactose derivatives of general formula 4 and salts thereof: (4) wherein R1 independently of each other is fucosyl or H, R4 independently of each other is sialyl or H, provided that the compound of general formula 4 is not lactose, if provided alone; lacto-N-tetraose (LNT): (I) lacto-N-tetraose (LNT) derivatives of the following formula: (II) wherein R is a group removable by hydrogenolysis; lacto-N-neotetraose (LNnT): (III) lacto-N-neotetraose (LNnT) derivatives of the following formula: (IV) wherein R is a group removable by hydrogenolysis; b) adding at least one enzyme comprising a transglycosidase activity to the at least one compound or a mixture of compounds provided according to step a); and c) incubating the mixture obtained according to step b).

  一种多样化人类乳寡糖（HMOs）或其前体的方法，通过该方法获得的化合物以及涉及此类化合物的用途和组合物。该方法包括以下步骤：a）提供至少一种化合物或化合物混合物，所述化合物或混合物从以下组中选择：通式2的可选唾液酸化和/或岩藻糖化的乳糖衍生物及其盐：（2）其中R是可通过氢解去除的基团，R1独立地为岩藻糖基或H，R4独立地为唾液酸基或H，如果单独提供通式2的化合物，则不是乳糖的R-糖苷；通式4的可选唾液酸化和/或岩藻糖化的乳糖衍生物及其盐：（4）其中R1独立地为岩藻糖基或H，R4独立地为唾液酸基或H，如果单独提供通式4的化合物，则不是乳糖；乳糖N-四糖（LNT）：（I）以下式的乳糖N-四糖（LNT）衍生物：（II）其中R是可通过氢解去除的基团；乳糖N-新四糖（LNNT）：（III）以下式的乳糖N-新四糖（LNNT）衍生物：（IV）其中R是可通过氢解去除的基团；b）向根据步骤a）提供的至少一种化合物或化合物混合物中添加至少一种具有转移糖基酶活性的酶；以及c）孵育根据步骤b）获得的混合物。