1,5-(bis-3-propionaldehyde dimethyl acetal)cis-bicyclo<3.3.0>octane-3,7-dione | 108613-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-(bis-3-propionaldehyde dimethyl acetal)cis-bicyclo<3.3.0>octane-3,7-dione
• CAS: 108613-36-1
• 化学式: C₁₈H₃₀O₆
• 分子量: 342.433
• InChiKey: XBXDMTRMLFKGIH-HDICACEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄146 、 1,5-(bis-3-propionaldehyde dimethyl acetal)cis-bicyclo<3.3.0>octane-3,7-dione 在 硫酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 cis-cis-4,11-diacetoxytetracyclo<6.6.0.0^1,5.0^8,12>tetradecane-6,13-dione 、 trans-trans-4,11-diacetoxyteracyclo<6.6.0.0^1,5.0^8,12>tetradecane-6,13-dione
  参考文献：
  名称：

  合成聚苯的一般方法

  摘要：

  描述了四环[6.6.0.0 1,5 .0 8,12 ]十四烷基-3,6,10,13-四烯5和staurane-2,5,8,11-四烯6的合成。关键步骤是乙硼烷介导的不稳定β-二酮13和22的还原，分别提供四元醇11和23。随后在HMPA中加热时，从相应的四醇中除去四个分子的水。该技术也已经用于制备三喹烷三烯26和27。乙硼烷介导的应变β-二酮还原的结合使用HMPA促进消除生成的醇为聚苯撑提供了极为通用的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87576-1
• 作为产物：
  描述：

  tricyclo<6.3.3.01,5>undec-11-ene-3,7-dione 在 二甲基硫 、 乙烯 、 臭氧 作用下， 生成 1,5-(bis-3-propionaldehyde dimethyl acetal)cis-bicyclo<3.3.0>octane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  合成聚亚醌的一般方法是魏斯反应。手性四环[6.6.0.0 1,5 .0 8,12 ]十四烷-3,6,10,13，-四烯的制备

  摘要：

  醛醇缩合法构筑四氢呋喃的四环聚喹烷骨架，然后进行硼氢化和HMPA介导的四个羟基的脱水反应，导致手性聚喹啉四环[6.6.0.0 1,5 .0 8,12 ] -十四烷的合成很容易。-3,6,10,13-四烯。该方法完全避免了在应变四酮与亲核试剂反应时较早遇到的麻烦的片段化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95073-1