3-((4-Nitrophenyl)aziridin-2-yl)(phenyl)methanone | 676369-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((4-Nitrophenyl)aziridin-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: trans-2-(4-Nitrophenyl)-3-benzoylaziridine；[(2R,3S)-3-(4-nitrophenyl)aziridin-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 676369-55-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: OGVMTASAPBQYIC-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-Nitrophenyl)aziridin-2-yl)(phenyl)methanone 、 2-(4-mercaptobutoxy)benzaldehyde 在 ammonium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到4-(2-(6-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-1,3-diazabicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-yl)phenoxy) butane-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  二硫化物-1,3-二氮杂双环[3.1.0]己-3-烯官能化银纳米粒子的合成及光致变色性能

  摘要：

  合成了具有二硫键的新型1，3-二氮杂双环[3.1.0]己-3-烯衍生物，以修饰银纳米粒子（AgNP）表面。AgNPs上堆积的配体的光致变色现象在开环光异构体的吸收带以及AgNPs的表面等离振子共振吸收（SPRA）中显示出明显的红移。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2014.06.012
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 二苯基膦酰羟胺 、 sodium hydride 、 奎宁 、 异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  叔胺促进的烯酮叠氮化：影响对映选择性诱导的因素的研究

  摘要：

  通过手性叔胺促进的α，β-不饱和酮的手性叔胺促进的亲核叠氮反应，利用原位生成的N - N酰基化物（氨基胺）合成了反式N-未取代的氮丙啶（至多77％ee ）。合成并评估了多种手性叔胺，从而可以得出结构-活性关系。用几种烯酮评估了不对称叠氮化的最有效启动子奎宁，以确定底物结构对产物ee的影响，而中间肼盐则通过X射线晶体学表征。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.11.008

文献信息

• Synthesis and exploring the excited-state PES of photochromic hydrogen bond-assembled [2]rotaxane based on 1,3-Diazabicyclo-[3.1.0]hex-3-enes
  作者：Mostafa Fasihi-Ramandi、Nosrat O. Mahmoodi、Atefeh Ghavidast、Farhad Shirini、Hossein Taherpour Nahzomi

  DOI：10.1007/s11164-021-04425-7

  日期：2021.6

  While the thread with a para –NO2 substituent as stopper units was shown to be an excellent template for the synthesis of photochromic [2]rotaxanes. The structures of the [2]rotaxanes are established clearly in solution by chemical shifts of the 1H 13C NMR signals and UV–Vis spectra. A pronounced bathochromic shift was occurred in the excitation wavelength of photochoromic [2]rotaxanes compared with

  在这里，首次报道了以双富马酸酯为线的光致变色氢键组装的[2]轮烷的合成。实际上，光致变色的1，3-二氮杂双环[3.1.0]己-3-烯部分被用作终止子，而两个原子的间隔子在四氢噻吩大环的截留反应中具有良好的结合位点。此外，光致变色[2]轮烷的产率高度依赖于NO 2取代基塞子。带有对位NO 2取代基作为终止单元的线被证明是光致变色[2]轮烷的合成的极好模板。通过[ 1 H 13的化学位移]可以清楚地确定[2]轮烷的结构。C NMR信号和UV-Vis光谱。与光致变色线的吸收带相比，光致变色[2]轮烷的激发波长发生了显着的红移。因此，这些组织可以应用于光驱动分子开关和电动机。鉴定了在紫外线辐射下反式和顺式几何光异构体的可逆转变。在其他努力中，已经通过计算检查了富马酸酯连接体反式至顺式相互转化过程的可能性，并且似乎在一定程度上引起了双富马酸酯连接体在四内酰胺大环内的横向。
• Photochromism of azobenzene-thiol-1,3-diazabicyclo-[3.1.0]hex-3-ene on silver nanoparticles
  作者：Nosrat O. Mahmoodi、Atefeh Ghavidast、Safoura Mirkhaef、Mohammad Ali Zanjanchi

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.03.014

  日期：2015.7

  azobenzene-thiol terminated photochromic derivatives is designed, synthesized and used to form self-assembled monolayers on silver nanoparticles. The photochromic behavior of 1,3-diazabicyclo-[3.1.0]hex-3-ene joined with surface plasmon resonance absorption band of silver nanoparticles and photoisomerisable azobenzene is presented. The ultraviolet–visible experiments demonstrated that electronic transitions

  设计，合成了新的偶氮苯-硫醇封端的光致变色衍生物，并用于在银纳米颗粒上形成自组装单层。提出了1，3-二氮杂双环-[3.1.0]己-3-烯的光致变色行为与银纳米粒子的表面等离振子共振吸收带和可光异构的偶氮苯结合。紫外可见实验表明，由于化学键合和光致变色配体的吸收带与银纳米颗粒的表面等离振子共振吸收带之间的化学键合，官能化的银纳米颗粒的电子跃迁发生了位移。此外，我们还观察到，紫外线和热诱导条件对功能化银纳米粒子的反式→顺式和顺式→反式光异构化速率明显快于游离配体。
• Synthesis and photochromic properties of a novel thiol-terminated 1,3-diazabicyclo[3.1.0]hex-3-ene on silver nanoparticles
  作者：Atefeh Ghavidast、Nosrat O. Mahmoodi、Mohammad Ali Zanjanchi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.05.054

  日期：2013.9

  Abstract Inorganic nanoparticles functionalized with organic photochromes have been used for a much wider variety of applications. In this work, we have designed and synthesized a novel photochromic 1,3-diazabicyclo[3.1.0]hex-3-ene with a thiol-terminal group to form a self-assembled monolayer on the silver nanoparticles (AgNPs). The prepared photochromic material was characterized using X-ray diffraction

  摘要 用有机光致变色功能化的无机纳米粒子已被用于更广泛的应用。在这项工作中，我们设计并合成了一种新型光致变色 1,3-二氮杂双环 [3.1.0]hex-3-ene，其具有硫醇末端基团，可在银纳米粒子 (AgNPs) 上形成自组装单层。使用X射线衍射、扫描电子显微镜、UV-Vis、NMR和IR方法对制备的光致变色材料进行表征。结果分析表明，AgNPs 与光致变色的末端硫醇基团之间存在化学相互作用。分析了光致变色配体和光致变色/AgNPs 组件的光致变色结构行为关系（PSBR）。
• Facile synthesis of magnetic photo-responsive nanoparticles based on 1,3-diazabicyclo[3.1.0]hex-3-en: An enhanced adsorption of toxic dyes from aqueous solution under sunlight
  作者：Mojtaba Shamsipur、Atefeh Ghavidast

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133130

  日期：2022.9
• Tertiary amine-promoted enone aziridination: investigations into factors influencing enantioselective induction
  作者：Alan Armstrong、Robert D.C. Pullin、Chloe R. Jenner、Klement Foo、Andrew J.P. White、James N. Scutt

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.11.008

  日期：2014.1

  synthesised (up to 77% ee) via a chiral tertiary amine-promoted nucleophilic aziridination of α,β-unsaturated ketones utilising in situ generated N–N ylides (aminimines). A wide range of chiral tertiary amines were synthesised and evaluated, allowing structure–activity relationships to be drawn. The most efficient promoter for asymmetric aziridination, quinine, was assessed with several enones to ascertain

  通过手性叔胺促进的α，β-不饱和酮的手性叔胺促进的亲核叠氮反应，利用原位生成的N - N酰基化物（氨基胺）合成了反式N-未取代的氮丙啶（至多77％ee ）。合成并评估了多种手性叔胺，从而可以得出结构-活性关系。用几种烯酮评估了不对称叠氮化的最有效启动子奎宁，以确定底物结构对产物ee的影响，而中间肼盐则通过X射线晶体学表征。