H₂N-Lys(N₃)-CONH₂ | 1314028-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H₂N-Lys(N₃)-CONH₂
• 英文别名: (2S)-2-amino-6-azidohexanamide
• CAS: 1314028-09-5
• 化学式: C₆H₁₃N₅O
• 分子量: 171.202
• InChiKey: PMGZNICAQCPGMR-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  117.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胸腺嘧啶-1-乙酸 、 H₂N-Lys(N₃)-CONH₂ 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以172 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于常见支架结构的 DNA 编码化合物库揭示了配体几何结构对蛋白质识别的影响

  摘要：

  通过七个中央支架与两组 343×492 构建块的组合反应，合成了一个包含 120 万种化合物的 DNA 编码化学文库 (DECL)。通过亲和力捕获进行的文库筛选表明，对于某些靶蛋白，构建块的化学性质主导了选择结果，而对于其他蛋白质，中心支架也对配体亲和力至关重要。发现基于 3,5-双（氨基甲基）苯甲酸核心结构的分子与人血清白蛋白结合的K d值为 6 nm ，而在等距但灵活的 L-赖氨酸支架上具有相同取代基的化合物显示140 - 降低亲和力。18 nm tankyrase-1 粘合剂具有特色l赖氨酸作为连接部分，而基于d-赖氨酸或 (2 S ,4 S )-氨基- l-脯氨酸的分子与靶标没有可检测到的结合。这项工作表明，使化学结构单元朝向蛋白质靶标的方向易于定位的中央支架可以提高编码文库的筛选效率。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800193
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Lys(Boc)-NH2 在 哌啶 、 三乙基硅烷 、 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 H₂N-Lys(N₃)-CONH₂
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of anti-cancer cyclopeptides containing triazole skeleton

  摘要：

  We describe the design and synthesis of some hypothetical heptapeptides specifically to overcome the neoplastic activity of ras oncogene and their anti-cancer activities were studied. To improve the anti-cancer activity of the synthesized peptides, their structure modifications were done based on a sequential Ugi/Huisgen 1,3-Dipolar cyclization reaction. The cyclopeptides which contained triazole skeleton showed significant anti-cancer activity against cancer cells with mutated ras oncogene such as A549, PC3 and C26 cells. This study clearly shows the importance of triazole skeleton in biological activity of the peptides. It might be possible to overcome the difficulties involved in making complex peptides by employing this elegant chemistry.

  DOI：

  10.1007/s00726-013-1663-1