[(2S,4R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(1R)-1-methoxy-2-phenylmethoxyethyl]-3,3-dimethyloxan-2-yl] acetate | 1186291-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,4R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(1R)-1-methoxy-2-phenylmethoxyethyl]-3,3-dimethyloxan-2-yl] acetate
• CAS: 1186291-29-1
• 化学式: C₂₅H₄₂O₆Si
• 分子量: 466.69
• InChiKey: SWVHVLVISPRPKQ-WBADGQHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(1R)-1-methoxy-2-phenylmethoxyethyl]-3,3-dimethyloxan-2-yl] acetate 、 methyl 2-[(2R,3S)-2,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-methylpent-4-enyl]-3-methyl-4,6-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]benzoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到methyl 2-[(2R,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(2R,4R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(1R)-1-methoxy-2-phenylmethoxyethyl]-3,3-dimethyloxan-2-yl]-3-methyl-4-oxopentyl]-3-methyl-4,6-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Irciniastatin A (Psymberin)

  摘要：

  The total synthesis of (+)-iriciniastatin A (psymberin) is reported in 19 steps and 6% overall yield. Key reactions include a highly convergent enolsilane-oxocarbenium Ion union to generate the C8-C25 fragment and a late-stage coupling of a hemiaminal and acid chloride to complete the synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol901655e
• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以100%的产率得到[(2S,4R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(1R)-1-methoxy-2-phenylmethoxyethyl]-3,3-dimethyloxan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Irciniastatin A (Psymberin)

  摘要：

  The total synthesis of (+)-iriciniastatin A (psymberin) is reported in 19 steps and 6% overall yield. Key reactions include a highly convergent enolsilane-oxocarbenium Ion union to generate the C8-C25 fragment and a late-stage coupling of a hemiaminal and acid chloride to complete the synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol901655e