4-甲基伞形酮3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-alpha-D-吡喃半乳糖苷 | 124167-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基伞形酮3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-alpha-D-吡喃半乳糖苷
• 英文名称: 4-methylumbelliferyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 4-Methylumbelliferyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranoside；[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 124167-43-7
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₁₀
• 分子量: 489.439
• InChiKey: NUCMFNFBECGZSA-VOFPXKNKSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基伞形酮3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-alpha-D-吡喃半乳糖苷 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4-甲基-2-氧代-2H-苯并吡喃-7-基2-乙酰氨基-2-脱氧吡喃己糖苷
  参考文献：
  名称：

  Szweda, R.; Spohr, U.; Lemieux, R. U., Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 1388 - 1391

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-三乙酰半乳糖烯 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-甲基伞形酮3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-alpha-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  Szweda, R.; Spohr, U.; Lemieux, R. U., Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 1388 - 1391

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A straightforward α-selective aromatic glycosylation and its application for stereospecific synthesis of 4-methylumbelliferyl α-T-antigen
  作者：Shih-Sheng Chang、Chun-Cheng Lin、Yaw-Kuen Li、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1016/j.carres.2008.12.013

  日期：2009.3

  A practical and efficient alpha-selective aromatic glycosylation with simple per-O-acetyl glycopyranosyl trichloroacetimidates is reported. The method is particularly effective for L-fucosyl and 2-azido-2-deoxy-D-galatosaminyl imidates, with which exclusive alpha-selectivity was achieved. The synthetic utility of this method was demonstrated in the stereoselective synthesis of 4-methylumbelliferyl alpha-T-antigen. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Szweda, R.; Spohr, U.; Lemieux, R. U., Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 1388 - 1391
  作者：Szweda, R.、Spohr, U.、Lemieux, R. U.、Schindler, D.、Bishop, D. F.、Desnick, R. J.

  DOI：——

  日期：——