4-甲基伞形酮4-脱氧-beta-D-壳二糖过乙酸酯 | 1228931-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基伞形酮4-脱氧-beta-D-壳二糖过乙酸酯
• 英文名称: 4-methylumbelliferyl 3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-acetamido-4-O-(3,6-di-O-acetyl-2,4-dideoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-Methylumbelliferyl 4-Deoxy-b-D-chitobiose Peracetate；[(2S,4S,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyoxan-3-yl]oxy-4-acetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1228931-52-9
• 化学式: C₃₄H₄₂N₂O₁₆
• 分子量: 734.711
• InChiKey: GJGDIRLUTJXWBX-BWJCCMTOSA-N

物化性质

• 熔点：
  >183°C (dec.)
• 沸点：
  905.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基伞形酮4-脱氧-beta-D-壳二糖过乙酸酯 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以28%的产率得到4-methylumbelliferyl 2-deoxy-2-acetamido-4-O-(2,4-dideoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  人几丁质酶荧光底物（4'-脱氧壳二糖基）-4-甲基伞形酮的制备合成

  摘要：

  为了满足对诊断剂（4'-脱氧壳二糖基）-4-甲基伞形酮日益增长的临床需求，需要一种灵活且可扩展的合成途径。在本文中，提出了这样的路线。该路线的关键是使用部分保护的苯硫基葡糖胺作为起始材料，用于制备 4'-脱氧壳二糖二糖的还原性和非还原性末端结构单元。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000080
• 作为产物：
  描述：

  4-deoxy-D-xylHexNAc3Ac6Ac(b1-4)a-GlcNAc1Cl3Ac6Ac 、 sodium 4-methylumbelliferonate 在 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以62%的产率得到4-甲基伞形酮4-脱氧-beta-D-壳二糖过乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  人几丁质酶荧光底物（4'-脱氧壳二糖基）-4-甲基伞形酮的制备合成

  摘要：

  为了满足对诊断剂（4'-脱氧壳二糖基）-4-甲基伞形酮日益增长的临床需求，需要一种灵活且可扩展的合成途径。在本文中，提出了这样的路线。该路线的关键是使用部分保护的苯硫基葡糖胺作为起始材料，用于制备 4'-脱氧壳二糖二糖的还原性和非还原性末端结构单元。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000080

文献信息

• A Preparative Synthesis of Human Chitinase Fluorogenic Substrate (4′-Deoxychitobiosyl)-4-methylumbelliferone
  作者：Jasper Dinkelaar、Boudewijn A. Duivenvoorden、Tom Wennekes、Herman S. Overkleeft、Rolf G. Boot、Johannes M. F. G. Aerts、Jeroen D. C. Codée、Gijs A. van der Marel

  DOI：10.1002/ejoc.201000080

  日期：2010.5

  clinical demand for the diagnostic agent (4′-deoxychitobiosyl)-4-methylumbelliferone, a flexible and scalable route of synthesis is needed. In this paper such a route is presented. The key to the route is the use of a partially protected thiophenyl glucosamine as starting material for the preparation of both the reducing and nonreducing end building blocks of the 4′-deoxychitobiose disaccharide.

  为了满足对诊断剂（4'-脱氧壳二糖基）-4-甲基伞形酮日益增长的临床需求，需要一种灵活且可扩展的合成途径。在本文中，提出了这样的路线。该路线的关键是使用部分保护的苯硫基葡糖胺作为起始材料，用于制备 4'-脱氧壳二糖二糖的还原性和非还原性末端结构单元。