4-甲基-2-氧代-2H-苯并吡喃-7-基2-乙酰氨基-2-脱氧吡喃己糖苷 | 124223-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基-2-氧代-2H-苯并吡喃-7-基2-乙酰氨基-2-脱氧吡喃己糖苷
• 中文别名: 4-甲基伞形酮-2-脱氧-2-乙酰氨基-Α-D-半乳糖苷
• 英文名称: 4-methylumbelliferyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: GalNAc-α-(4-methylumbelliferone)；GalNAc-α-(4-MU)；4-Methylumbelliferyl 2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranoside；N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 124223-99-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₈
• 分子量: 379.367
• InChiKey: QCTHLCFVVACBSA-LHKMKVQPSA-N

物化性质

• 熔点：
  257-260°C
• 沸点：
  732.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-氧代-2H-苯并吡喃-7-基2-乙酰氨基-2-脱氧吡喃己糖苷 在 endo-α-N-acetylgalactosaminidase 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 羟甲香豆素
  参考文献：
  名称：

  A novel fluorescent assay for T-synthase activity

  摘要：

  T-合成酶（尿苷二磷酸半乳糖: N-乙酰半乳糖胺基-α1-丝氨酸/苏氨酸 β3-半乳糖转移酶）是形成粘蛋白类型核心1 O-糖苷的关键酶，在多种人类疾病中被观察到其缺失，包括癌症、Tn综合症和IgA肾病，但目前检测该酶的方法使用放射性底物并需要复杂的产物分离。在此，我们报告了一种新型荧光检测方法，可以在多种肿瘤细胞系中测量其活性。T-合成酶活性的缺乏与编码分子伴侣Cosmc的基因突变相关，Cosmc对于T-合成酶的折叠至关重要。这种新的高通量检测方法能够方便地筛选肿瘤标本和其他生物材料中的T-合成酶活性，并可用于诊断。

  DOI：

  10.1093/glycob/cwq168
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 palladium on activated charcoal 2,4,6-三甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4-甲基-2-氧代-2H-苯并吡喃-7-基2-乙酰氨基-2-脱氧吡喃己糖苷
  参考文献：
  名称：

  Szweda, R.; Spohr, U.; Lemieux, R. U., Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 1388 - 1391

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SZWEDA, R.;SPOHR, U.;LEMIEUX, R. U.;SCHINDLER, D.;BISHOP, D. F.;DESNICK, +, CAN. J. CHEM., 67,(1989) N, C. 1388-1391
  作者：SZWEDA, R.、SPOHR, U.、LEMIEUX, R. U.、SCHINDLER, D.、BISHOP, D. F.、DESNICK, +

  DOI：——

  日期：——
• USE OF SUBSTRATES AS PHARMACOLOGICAL CHAPERONES
  申请人：Amicus Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2137204A1

  公开（公告）日：2009-12-30
• [EN] METHOD FOR ASSAYING THE ACTIVITY OF LYSOSOMAL ENZYMES<br/>[FR] PROCEDE PERMETTANT D'ANALYSER L'ACTIVITE DES ENZYMES LYSOSOMALES
  申请人：LYSOMETRIX CORP

  公开号：WO2002018539A2

  公开（公告）日：2002-03-07

  A method, and associated kit, for assaying the activity of lysosomal enzymes present in dried bodily fluids and cell tissue samples, such as α-L-iduronidase, β-D-galactosidase, β-D-glucosidase, chitotriosidase, total α-D-galactosidase and α-D-galactosidase A, hexosaminidase A and B, α-D-mannosidase, β-D-mannosidase, α-L-fucosidase, N-acetyl-α-galactosaminidase, arylsulfatases, sphingomyelinase, β-galactocerebrosidase, iduronate-2-sulfatase and β-D-glucuronidase. The method includes: (a) combining with a dried bodily fluid or cell tissue sample containing at least one type of lysosomal enzyme: (1) an eluent, (2) an incubation buffer and (3) a substrate or substrates capable of reacting with the assayed lysosomal enzymes and producing their corresponding enzyme product or products, (b) allowing the dried bodily fluid or cell tissue sample to react with the eluent, incubation buffer and substrate or substrates for an adequate time and temperature, and (c) applying measuring means to the enzyme product to determine the activities of the lysosomal enzymes present.
• [EN] USE OF SUBSTRATES AS PHARMACOLOGICAL CHAPERONES<br/>[FR] UTILISATION DE SUBSTRATS COMME CHAPERONS PHARMACOLOGIQUES
  申请人：AMICUS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2008128089A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  [EN] Provided is a method of enhancing the activity of lysosomal enzymes using substrates that are derivatives of natural substrates as pharmacological chaperones.
  [FR] L'invention concerne un procédé permettant d'augmenter l'activité d'enzymes lysosomiales à l'aide de substrats qui sont des dérivés de substrats naturels comme chaperons pharmacologiques.
• A novel fluorescent assay for T-synthase activity
  作者：T. Ju、B. Xia、R. P. Aryal、W. Wang、Y. Wang、X. Ding、R. Mi、M. He、R. D. Cummings

  DOI：10.1093/glycob/cwq168

  日期：2011.3.1

  Loss of T-synthase (uridine diphosphate galactose:N-acetylgalactosaminyl-α1-Ser/Thr β3galactosyltransferase), a key enzyme required for the formation of mucin-type core 1 O-glycans, is observed in several human diseases, including cancer, Tn syndrome and IgA nephropathy, but current methods to assay the enzyme use radioactive substrates and complicated isolation of the product. Here we report the development of a novel fluorescent assay to measure its activity in a variety of tumor cell lines. Deficiencies in T-synthase activity correlate with mutations in the gene encoding the molecular chaperone Cosmc that is required for folding the T-synthase. This new high-throughput assay allows for facile screening of tumor specimens and other biological material for T-synthase activity and could be used diagnostically.

  T-合成酶（尿苷二磷酸半乳糖: N-乙酰半乳糖胺基-α1-丝氨酸/苏氨酸 β3-半乳糖转移酶）是形成粘蛋白类型核心1 O-糖苷的关键酶，在多种人类疾病中被观察到其缺失，包括癌症、Tn综合症和IgA肾病，但目前检测该酶的方法使用放射性底物并需要复杂的产物分离。在此，我们报告了一种新型荧光检测方法，可以在多种肿瘤细胞系中测量其活性。T-合成酶活性的缺乏与编码分子伴侣Cosmc的基因突变相关，Cosmc对于T-合成酶的折叠至关重要。这种新的高通量检测方法能够方便地筛选肿瘤标本和其他生物材料中的T-合成酶活性，并可用于诊断。