2,4'-di-O-acetylhydroxyacetosiringone | 90426-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4'-di-O-acetylhydroxyacetosiringone
• 英文别名: danielone 2,4'-diacetate；α-hydroxyacetosyringone diacetate；2-acetoxy-1-(4-acetoxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-ethanone；2-Acetoxy-1-(4-acetoxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-aethanon；4-[(Acetyloxy)acetyl]-2,6-dimethoxyphenyl acetate；[2-(4-acetyloxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 90426-23-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₇
• 分子量: 296.277
• InChiKey: VAWIPXWTWCLILT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4'-di-O-acetylhydroxyacetosiringone 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3',5'-二甲氧基-4'-羟基-(2-羟基)苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Identification of Plant Factors Inducing Virulence Gene Expression in Agrobacterium tumefaciens.

  摘要：

  在农杆菌（Agrobaacterium tumefaciens）的天然基因转移系统中，Ti（肿瘤诱导）质粒的毒力（vir）基因的表达对于随后的脱氧核糖核酸（T-DNA）从细菌转移到植物细胞至关重要。vir 基因的表达受到来自裤子的信号化合物的诱导，如从烟草（Nicotiana tabacum）毛状根培养物中分离出的乙酰丁香酮（acetosyringone）和α-羟基乙酰丁香酮（α-hydroxyacetosyringone）。在寻找植物内在信号化合物的过程中，发现乙酰丁香酮和α-羟基乙酰丁香酮是颠茄毛根培养物中的病毒诱导化合物。经鉴定，野豌豆幼苗的信号化合物为山奈醇和针叶醇。当植物组织受伤时，这些病毒诱导化合物的数量明显增加，但每种植物的增加程度明显不同。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2347
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2,4'-di-O-acetylhydroxyacetosiringone
  参考文献：
  名称：

  CCCLXXIV。—花青素合成实验。第八部分。氯化壬酸的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310002701

文献信息

• Hayashi, Acta Phytochimica, 1934, vol. 8, p. 65,81
  作者：Hayashi

  DOI：——

  日期：——
• Hayashi, Acta Phytochimica, 1934, vol. 8, p. 179,191
  作者：Hayashi

  DOI：——

  日期：——
• CCCLXXIV.—Experiments on the synthesis of the anthocyanins. Part VIII. A synthesis of œnin chloride
  作者：Leopold Ferdinand Levy、Theodore Posternack、Robert Robinson

  DOI：10.1039/jr9310002701

  日期：——
• Identification of Plant Factors Inducing Virulence Gene Expression in Agrobacterium tumefaciens.
  作者：Yan-Nong SONG、Masaaki SHIBUYA、Yutaka EBIZUKA、Ushio SANKAWA

  DOI：10.1248/cpb.39.2347

  日期：——

  In the natural gene-transfer system of Agrobacterium tumefaciens, the expression of virulence (vir) gene of Ti (tumor inducing) plasmid is essential for the subsequent transferred deoxyribonucleic acid (T-DNA) transfer from bacterium to plant cells. vir gene expression is induced by signal compounds from pants such as acetosyringone and α-hydroxyacetosyringone which were isolated from hairy root cultures of Nicotiana tabacum. In a search for intrinsic signal compounds in plants, acetosyringone and α-hydroxyacetosyringone were identified as the vir-inducing compounds of the hairy root cultures of Atropa belladonna. The signal compounds of seedlings of Pisum sativum were identified as sinapyl and coniferyl alcohols. The quantities of these vir-inducing compounds were significantly increased when plant tissues were wounded, though the degree of increase was markedly different in each plant.

  在农杆菌（Agrobaacterium tumefaciens）的天然基因转移系统中，Ti（肿瘤诱导）质粒的毒力（vir）基因的表达对于随后的脱氧核糖核酸（T-DNA）从细菌转移到植物细胞至关重要。vir 基因的表达受到来自裤子的信号化合物的诱导，如从烟草（Nicotiana tabacum）毛状根培养物中分离出的乙酰丁香酮（acetosyringone）和α-羟基乙酰丁香酮（α-hydroxyacetosyringone）。在寻找植物内在信号化合物的过程中，发现乙酰丁香酮和α-羟基乙酰丁香酮是颠茄毛根培养物中的病毒诱导化合物。经鉴定，野豌豆幼苗的信号化合物为山奈醇和针叶醇。当植物组织受伤时，这些病毒诱导化合物的数量明显增加，但每种植物的增加程度明显不同。