(1S,6S)-7,7-dimethylbicyclo<4.1.1>octan-3-one | 136891-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,6S)-7,7-dimethylbicyclo<4.1.1>octan-3-one
• 英文别名: rel-(1R,6R)-7,7-dimethylbicyclo[4.1.1]octan-3-one；(1S,6S)-7,7-dimethylbicyclo[4.1.1]octan-3-one
• CAS: 136891-86-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: CHUKYAVEJJQHBK-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Beta-pinene 在 lead(II,IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以3%的产率得到(1S,6S)-7,7-dimethylbicyclo<4.1.1>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  1-2(10)-蒎烯四乙酸铅氧化中两种新的扩环产物的形成

  摘要：

  在 60°C 的冰醋酸中用四乙酸铅氧化 1-2(10)-蒎烯，除了 15 种已知的其他产物外，还提供 (1S,6S)-7,7-二甲基双环 [4.1.1]octan-3-一 (2) 和 (1S,6S)-2-one 异构体 (3)，其结构是根据其光谱数据确定的。描述了形成这些新化合物 2 和 3 的可能反应途径，涉及新的环扩大。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2578

文献信息

• The Formation of Two New Ring-Enlargement Products in the Lead Tetraacetate Oxidation of<i>l</i>-2(10)-Pinene
  作者：Yoshiharu Matsubara、Yuan Youzhu、Cheng Zhi、Shin-ichi Takekuma、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.64.2578

  日期：1991.8

  The oxidation of l-2(10)-pinene with lead tetraacetate in glacial acetic acid at 60°C afforded, besides fifteen known other products, (1S,6S)-7,7-dimethylbicyclo [4.1.1]octan-3-one (2) and (1S,6S)-2-one isomer (3), whose structures were established on the basis of their spectroscopic data. A possible reaction pathway for the formation of these new compounds 2 and 3 involving novel ring-enlargement

  在 60°C 的冰醋酸中用四乙酸铅氧化 1-2(10)-蒎烯，除了 15 种已知的其他产物外，还提供 (1S,6S)-7,7-二甲基双环 [4.1.1]octan-3-一 (2) 和 (1S,6S)-2-one 异构体 (3)，其结构是根据其光谱数据确定的。描述了形成这些新化合物 2 和 3 的可能反应途径，涉及新的环扩大。

表征谱图