1-(4-bromobutyl)-3-(1H-indol-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione | 1443113-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromobutyl)-3-(1H-indol-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1443113-26-5
• 化学式: C₁₆H₁₇BrN₂O₂
• 分子量: 349.227
• InChiKey: RDBHLUGBNOITPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲基苯基)哌嗪 、 1-(4-bromobutyl)-3-(1H-indol-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80.5%的产率得到3-(1H-indol-3-yl)-1-(4-(4-(o-tolyl)piperazin-1-yl)butyl) pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  新的4-丁基-芳基哌嗪-3-（1H-吲哚-3-基）吡咯烷-2,5-二酮衍生物的合成及其5-HT1A和D2受体亲和力和血清素转运蛋白抑制作用的评估。

  摘要：

  合成了一系列新颖的4-丁基-芳基哌嗪-3-（1H-吲哚-3-基）吡咯烷-2,5-二酮衍生物，并对其5-HT1A / D2受体亲和力和5-羟色胺再摄取抑制进行了评估。这些化合物对5-HT1A受体表现出高亲和力（尤其是4dKi = 0.4 nM），这取决于苯基哌嗪部分的取代方式。从该系列筛选中，出现了具有希望的5-HT1A / D2受体和5-羟色胺转运蛋白（Ki分别为1.3 nM，182 nM和64 nM）混合受体谱的化合物4c。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103662
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-(4-bromobutyl)-3-(1H-indol-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗抑郁作用的新型多目标3-（1H-吲哚-3-基）吡咯烷-2,5-二酮衍生物的合成和生物学评价。

  摘要：

  合成了一系列新颖的3-（1H-吲哚-3-基）吡咯烷-2,5-二酮衍生物并评估了它们的5-HT1A / D2 / 5-HT2A / 5-HT6 / 5-HT7受体亲和力和血清素再摄取抑制。大多数评估的化合物显示出对5-HT1A受体的高亲和力（例如4cKi = 2.3 nM，4lKi = 3.2 nM）。使用强制游泳测试（FST）在体内筛选了所选化合物的抗抑郁活性。结果表明，化合物MW005（突触前5-HT1A受体激动剂）对5-HT1A / SERT / D2 / 5-HT6 / 5-HT7受体表现出有希望的亲和力，并在FST中表现出抗抑郁样活性模型。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111736

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel pyrrolidine-2,5-dione derivatives as potential antidepressant agents. Part 1
  作者：Martyna Z. Wróbel、Andrzej Chodkowski、Franciszek Herold、Anna Gomółka、Jerzy Kleps、Aleksander P. Mazurek、Franciszek Pluciński、Andrzej Mazurek、Gabriel Nowak、Agata Siwek、Katarzyna Stachowicz、Anna Sławińska、Małgorzata Wolak、Bernadeta Szewczyk、Grzegorz Satała、Andrzej J. Bojarski、Jadwiga Turło

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.02.033

  日期：2013.5

  A series of 3-(1H-indol-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione derivatives was synthesized and their biological activity was evaluated. The chemical structures of the newly prepared compounds were confirmed by 1H NMR, 13C NMR and ESI-HRMS spectra data. All tested compounds proved to be potent 5-HT1A receptor and serotonin transporter protein (SERT) ligands. Among them, compounds 15, 18, 19 and 30 showed significant

  合成了一系列3-（1 H-吲哚-3-基）吡咯烷-2,5-二酮衍生物，并对其生物学活性进行了评估。通过1 H NMR，13 C NMR和ESI-HRMS光谱数据确认了新制备的化合物的化学结构。所有测试的化合物均被证明是有效的5-HT 1A受体和血清素转运蛋白（SERT）配体。其中，化合物15，18，19和30显示出显著对5-HT 1A和SERT。对化合物进行计算机对接模拟15，31和32至5-HT的模型1A受体和SERT证实了生物学测试的结果。由于对高亲和性对5-HT 1A受体和SERT中度亲和力的化合物，31，32，35，和37测试它们对于d亲和力评估2L，5-HT 6，5-HT 7和5-HT 2A受体的。在体内试验中，进而，导致确定化合物的功能活性15，18，19和30到5-HT 1A受体。这些测试的结果表明，所有配体均具有5-HT 1A受体激动剂的特性。
• Synthesis and biological evaluation of novel 3-(5-substituted-1H-indol-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione derivatives with a dual affinity for serotonin 5-HT1A receptor and SERT
  作者：Martyna Z. Wróbel、Andrzej Chodkowski、Maciej Dawidowski、Agata Siwek、Katarzyna Stachowicz、Bernadeta Szewczyk、Gabriel Nowak、Grzegorz Satała、Andrzej J. Bojarski、Jadwiga Turło

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106903

  日期：2023.12

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