(3S,3aR,5S,7S,7aS)-3-Benzyloxy-5-isobutoxy-7-triisopropylsilanyloxymethyl-octahydro-pyrano[3,4-b]pyrrole | 871483-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,3aR,5S,7S,7aS)-3-Benzyloxy-5-isobutoxy-7-triisopropylsilanyloxymethyl-octahydro-pyrano[3,4-b]pyrrole
• CAS: 871483-65-7
• 化学式: C₂₈H₄₉NO₄Si
• 分子量: 491.787
• InChiKey: IOUPRDOUDVCVLF-WMJDNDCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  48.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,5S,7S,7aS)-3-Benzyloxy-5-isobutoxy-7-triisopropylsilanyloxymethyl-octahydro-pyrano[3,4-b]pyrrole 在 氢氧化钾 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-N-((S)-1-Benzyloxycarbonyl-2-phenyl-ethyl)-3-[2-((3S,3aR,5S,7S,7aS)-3-benzyloxy-7-hydroxymethyl-5-isobutoxy-hexahydro-pyrano[3,4-b]pyrrol-1-yl)-acetylamino]-succinamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and evaluation of octahydropyranopyrrole-based inhibitors of mammalian ribonucleotide reductase

  摘要：

  Inhibitors of mammalian ribonucleotide reductase possessing a novel octahydropyranopyrrole scaffold based on a cyclic heptapeptide inhibitor have been designed, synthesized, and evaluated. Structure-function studies reveal that the bicyclic scaffold is indeed necessary to maintain inhibitory activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.062
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-Hydroxymethyl-6-isobutoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 萘 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 碘 、 sodium 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3S,3aR,5S,7S,7aS)-3-Benzyloxy-5-isobutoxy-7-triisopropylsilanyloxymethyl-octahydro-pyrano[3,4-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and evaluation of octahydropyranopyrrole-based inhibitors of mammalian ribonucleotide reductase

  摘要：

  Inhibitors of mammalian ribonucleotide reductase possessing a novel octahydropyranopyrrole scaffold based on a cyclic heptapeptide inhibitor have been designed, synthesized, and evaluated. Structure-function studies reveal that the bicyclic scaffold is indeed necessary to maintain inhibitory activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.062